Клик хемија – како побољшати клик реакције соникацијом

Реакције клик хемије, као што су реакције азид-алкинске циклоадиције катализоване бакром (CuAAC), могу имати велике користи од примене ултразвука велике снаге. Сонохемијски ефекти повећавају принос и степен конверзије. Поред тога, побољшава се укупна ефикасност реакција клик хемије. Као техника зелене хемије, ултразвучна обрада доприноси ефикаснијим и еколошки прихватљивијим хемијским реакцијама.

Азид-алкинска циклоадиција катализована бакром и потпомогнута ултразвуком

Азид-алкинска циклоадиција катализована бакром (CuAAC) позната је као најважнији и најистакнутији пример реакција клик хемије. Cravotto и колеге са Универзитета у Торину (Италија) развили су протокол за ултразвучно потпомогнуту реакцију 1,3-диполарне циклоадиције азида и алкина уз употребу металног бакра (Cu) као катализатора. Азидо група лако учествује у овој врсти органске реакције. Способност азидо групе да се спаја са алкинима знатно се побољшава у присуству Cu(I), а соникација поспешује клик реакцију.

Реактор са ултразвучним мешањем за сонохемијске примене, укључујући реакције клик хемије.

Реактор са ултразвучним мешањем са ултразвучним уређајем UP200St за интензивиране хемијске реакције у клик хемији.

Предности сонохемијски побољшане клик хемије

побољшана способност спајања
већи приноси
бржа реакција
побољшана кинетика реакције
зелена хемија
једноставан и безбедан рад

Реакције клик хемије имају велике користи од сонохемијске обраде. Соникација повећава принос реакција циклоадиције и убрзава реакцију.

Сонохемијски побољшана клик хемија: циклоадиција са фенилацетиленом катализована бакром побољшава се ултразвучном обрадом.
(Студија и графички приказ: © Cintas et al., 2010)

Предности сонохемијских реакција

Ултразвучна синтеза (соносинтеза) постала је једна од најцењенијих техника интензивирања у хемији захваљујући бројним предностима. Сонохемијски потпомогнуте реакције надмашују конвенционалне методе засноване на мешању или загревању у погледу брзине реакције, приноса, једноставности рада, чистоће производа, енергетске ефикасности итд. Научно је доказано да примена ултразвука велике снаге може поспешити хемијске реакције и скратити време реакције, као и смањити нежељене споредне реакције. Као алтернативни зелени извор енергије, соникација чини многе хемијске реакције еколошки прихватљивијим, јер су потребне мање количине реактаната, блажи растварачи и мање енергије.

У овом видеу, ултразвучни хомогенизатор Hielscher UP200St снаге 200 вати са сонотродом од 7mm монтиран је на стандардни стаклени прикључак на дну стакленог реактора. Монтажа може бити хоризонтална, вертикална или у било ком другом правцу. На једну реакторску посуду може се монтирати више ултразвучних сонди – на пример, на различитим висинама. Често се предност даје монтажи са стране или одоздо, јер боље функционише при променљивим нивоима течности. Ултразвучно мешање можете комбиновати са конвенционалним мешалицама са погоном одозго.

Сонохемијске органске реакције катализоване бакром

Корисни ефекти ултразвука и сонохемије на реакције у којима учествују метали добро су познати. Соникација поспешује механичко уклањање пасивирајућих слојева и побољшава како пренос масе тако и пренос електрона са метала на органски акцептор.
Ултразвучно потпомогнута клик синтеза примењена је за добијање широког спектра 1,4-дисупституисаних деривата 1,2,3-триазола, полазећи како од малих молекула тако и од олигомера као што су циклодекстрини (CDs). Применом овог ефикасног и еколошки прихватљивијег протокола, сви адукти могу се синтетисати за 2–4 h (укључујући обраду реакционе смеше, а искључујући карактеризацију). Показано је да клик хемија може непосредно повезати хемију са биологијом, чиме постаје истински интердисциплинарна реакција са изузетно широком применљивошћу.
(уп. Cintas et al., 2010)

Затворени шаржни реактор за ултразвучне уређаје Hielscher: овај реактор је идеалан за сонохемијске реакције, укључујући клик хемију, циклоадицију, органскохемијске и друге врсте реакција.

Затворени ултразвучни реактор за сонохемијске реакције, нпр. у клик хемији.

Клик хемија која штеди време захваљујући ултразвучно убрзаној кинетици реакције

Примена ултразвука може убрзати споре хемијске реакције које у шаржном режиму обично трају неколико сати. Захваљујући знатно побољшаној кинетици реакције, време реакције може се скратити на неколико минута. Употреба ултразвучног проточног реактора може знатно повећати приносе, уштедети време и тиме омогућити велику ефикасност синтеза које су конвенционално споре.

Ултразвучни уређаји високих перформанси за сонохемијски побољшане клик реакције

Hielscher Ultrasonics пројектује, производи и дистрибуира ултразвучне уређаје високих перформанси са сондом, сонохемијске реакторе и додатну опрему за софистициране сонохемијске процесе. Са ултразвучним процесорима снаге од 50 вати до 16.000 вати по сонди (сонотроди / ултразвучном рогу), Hielscher може да вам понуди најпогоднију сонохемијску поставку за вашу хемијску реакцију.
Ултразвучни уређаји Hielscher препознатљиви су по свом квалитету, поузданости и робусности. Hielscher Ultrasonics је компанија са ISO сертификатом и посебан нагласак ставља на ултразвучне уређаје високих перформанси који се одликују најсавременијом технологијом и једноставношћу употребе. Наравно, ултразвучни уређаји Hielscher усаглашени су са CE захтевима и испуњавају захтеве UL, CSA и RoHs.

Табела у наставку даје оквирни преглед приближног капацитета обраде наших ултразвучних уређаја:

Запремина шарже	Проток	Препоручени уређаји
1 до 500mL	10 до 200mL/min	UP100H
10 до 2000mL	20 до 400mL/min	UP200Ht, UP400St
0,1 до 20L	0,2 до 4L/min	UIP2000hdT
10 до 100L	2 до 10L/min	UIP4000hdT
15 до 150L	3 до 15L/min	UIP6000hdT
n.a.	10 до 100L/min	UIP16000
n.a.	већи	група уређаја UIP16000

Контактирајте нас! / Питајте нас!

Ултразвучни хомогенизатори са високим смицањем користе се за обраду у лабораторијама, на лабораторијском столу, у пилотским и индустријским постројењима.

Hielscher Ultrasonics производи ултразвучне хомогенизаторе високих перформанси за мешање, дисперговање, емулговање и екстракцију у лабораторијским, пилотским и индустријским размерама.

Повезане теме

Литература / Референце

Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.

Чињенице које вреди знати

Клик хемија награђена Нобеловом наградом за хемију 2022. године

Клик хемија, термин који су увели Sharpless и сарадници 2001. године, концепт је предложен за класу готово савршених реакција које су високо ефикасне, са високом атомском економичношћу, широким опсегом примене и стереоспецифичношћу (али не нужно и енантиоселективношћу), стварају само нешкодљиве споредне производе који се могу лако уклонити и захтевају само једноставне реакционе услове, лако доступне реактанте и једноставне поступке изоловања производа.

Ултразвучна технологија високих перформанси! Асортиман производа Hielscher обухвата цео спектар, од компактног лабораторијског ултразвучног уређаја, преко стоних јединица, до потпуно индустријских ултразвучних система.

Hielscher Ultrasonics производи ултразвучне хомогенизаторе високих перформанси од лабораторијских до индустријских величина.