Ультразвуковая технология ускоряет реакцию муфты Suzuki
Перекрестное соединение Судзуки (также известное как соединение Судзуки-Мияура) представляет собой органическую реакцию с целью синтеза производных бифенила, виниловых ароматов (например, стиренов), полиолефинов, а также алкилбромидов. Реакционные базовые материалы представляют собой арил- или винилбороновую кислоту с арил- или винилгалогенидом, катализируемым комплексом палладия(0), который также может быть в форме катализатора на основе наноматериала.
Было обнаружено, что для реакции Suzuki Coupling ультразвук ускоряет всю реакцию. В данной статье представлен обзор результатов различных исследований, касающихся ультразвукового улучшения реакции муфты Судзуки.
В исследовании Zhang et al. (2008) доказано, что ультразвук способствует гетерогенной реакции связывания фенилбороновой кислоты Судзуки с арилгалоидами в присутствии TBAB с помощью легко получаемых безлигандных циклопалладированных ферроценилиминов в чистой воде. Для связывания арилхлоридов сообщалось о достижении умеренного или хорошего выхода. По сравнению с обычным нагревом, реакция связи с помощью ультразвука была значительно ускорена. Кроме того, этот метод улучшения реакции имеет большое преимущество, заключающееся в использовании нетоксичного, негорючего растворителя, который облегчает и обезопасивает препарат.
Раджагопал и др. в своей работе исследуют, что катализируемые палладием реакции перекрестного сопряжения галобензолов, включая хлорбензолы, с фенилбороновой кислотой были достигнуты при температуре окружающей среды (30 °C) в отсутствие фосфинового лиганда с использованием ионной жидкости 1,3-di–бутилимидазолия тетрафторборат [bbim][BF4] с метанолом в качестве сорастворителя при ультразвуковом облучении. [Раджагопал и др. 2002, стр. 616]
Уравнение 1: Ультразвуковая муфта Suzuki [Rajagopal et al. 2002, стр. 616]
Хильшер УИП1500hd с проточной ячейкой – мощный ультразвуковой процессор мощностью 1,5 кВт для химических процессов в проточном режиме
Реакция перекрестного сопряжения Соногасира
Ультразвук также показал, что он очень эффективно способствует реакции соногасирского связывания. Перекрестное соединение Sonogashira также катализируется палладием и используется для органического синтеза углерод-углеродных связей (C-C) в мягких условиях, например, при комнатной температуре, в водных средах и с использованием мягкого основания. Он широко используется в фармацевтической и химической промышленности для синтеза сложных молекул.
Удобный безлигандный, медный и амино-катализируемый палладием одноточечный синтез бензо[b]фураны/нитробензо[b]фураны через соногасира связывание-5-эндо-диг-циклизацию с использованием ультразвука при температуре окружающей среды. На реакцию очень положительно повлияли сонохимические эффекты. [ср. Палимкар и др. 2008]
Литература/Литература
- Оксли, Д. Д.; Прозоров, Т.; Суслик, К. С. (2003): Сонохимия и сонолюминесценция ионных жидкостей комнатной температуры. В кн.: Журнал Американского химического общества 125/2003. С. 11138-11139.
- Палимкар, С. С.; Мор, В. С.; Сринивасан, К. В. (2008): Ультразвук способствовал синтезу бензо[b]фуранов/нитробензо[b]фуранов/нитробензо[b]фуранов, не содержащих меди, лигандов и аминов, посредством соногаширского связывания-5-эндо-диг-циклизации. В кн.: Ультразвуковая сонохимия 15/2008. С. 853-862.
- Раджагопал, Р.; Джарикоте, Д. В.; Сринивасан, К. В. (2002): Ультразвук способствовал реакциям перекрестного связывания Судзуки в ионной жидкости в условиях окружающей среды. В кн.: Химические коммуникации 6/2002. С. 616-617.
- Чжан, Дж.; Янг, Ф,; Рен, Г.; Mak, Th. C. W.; Сонг, М.; Wu, Y. (2008): Ультразвуковое облучение, ускоренное циклопалладированными ферроценилиминами, катализировало реакцию Судзуки в чистой воде. В кн.: Ультразвуковая сонохимия 15/2008. С. 115-118.