Sonokimyoviy takomillashtirilgan Mannich reaktsiyalari
Mannix reaktsiyasi uglerod-uglerod bog'larini hosil qiluvchi muhim reaktsiyalar bo'lib, ular farmatsevtika ishlab chiqarish va tabiiy mahsulotlarni sintez qilish kabi sohalarda keng qo'llaniladi. Bir qozonli Mannich reaktsiyalarining aksariyati juda sekin bo'lsa-da, ultratovushning Mannix reaktsiyalariga ijobiy ta'siri hosildorlik va reaktsiya tezligini yaxshilash, shuningdek, an'anaviy uzoq reaktsiya vaqtini Mannich reaktsiyalarida qisqa protseduragacha qisqartirish uchun tezda amalga oshirildi. .
Sonokimyo va uning Mannix reaktsiyalarida foydalari
Mannix reaktsiyasi organik sintezdagi eng muhim uglerod-uglerod bog'larini hosil qiluvchi reaktsiyalardan biridir, chunki u turli xil azot o'z ichiga olgan tabiiy mahsulotlar va farmatsevtika mahsulotlarini yaratish uchun muhim oraliq moddalar bo'lgan sintetik va biologik muhim 𝛽-aminokarbonil birikmalarini beradi.
Sonokimyoviy reaktsiyalar uchun ultratovushli inline tizim, masalan, Mannich reaktsiyalarini yaxshilash uchun
Ultrasonik nurlanish va shu bilan hosil bo'lgan sonokimyoviy ta'sirlar Mannix reaktsiyalarida reaksiya kinetikasini keskin tezlashtirishi isbotlangan, masalan, reaktsiya vaqtini 20 soatdan 1,5 soatgacha 13 baravar kamaytirish.
Ultrasonikatsiya sulfamik kislota katalizatori tomonidan katalizlangan ketonlar, aldegidlar va aminlarning bir qozonli Mannich reaktsiyasini yaxshilaydi.
Zeng va boshq., 2009 dan moslashtirilgan sxema
- Sezilarli darajada tezlashtirilgan reaktsiya vaqti
- Yuqori hosil
- Aniq nazorat qilinadigan shartlar
- Haroratni nazorat qilish
- To'plamli va in-line
- yashil kimyo
𝛽-Aminokarbonil birikmalarining ultratovushli Mannix reaktsiyasi
Sulfamik kislota (NH2SO3H, SA) ultratovush yordamida aldegidlarning ketonlar va aminlar bilan bir qozonli Mannich reaktsiyasi uchun samarali, arzon, toksik bo'lmagan va qayta ishlanadigan yashil katalizator sifatida ishlatilgan. Ushbu ultratovush protokoli yuqori rentabellik, engil holat, atrof-muhitni ifloslantirmaslik va oddiy ishlov berish tartib-qoidalarining afzalliklariga ega. Eng muhimi, orto-almashtirilgan aromatik aminlar bilan beta-aminokarbonil birikmalari birinchi marta ushbu metodologiya bilan maqbul va yaxshi hosilda olinadi.
Katalizator sifatida sulfamik kislota tekshirildi va 1,5 soatlik sezilarli darajada tezlashtirilgan reaksiya vaqtida (taxminan atigi 85% rentabellikka erishgan yuqori tezlikda aralashtirish bilan solishtirganda) reaktsiyani to'liq 95% rentabellikka olib borish uchun 10 mol% sulfamik kislota etarli edi. 20h). Bu kuchli ultratovush va sonokimyo organik reaktsiyalarni tezlashtirishi yaxshi tasdiqlangan haqiqatni ta'kidlaydi. Quyidagi jadval Mannich reaktsiyalari uchun yuqori tezlikda aralashtirishga nisbatan ultratovushning muhim afzalliklarini ko'rsatadi.
Jadval shuni ko'rsatadiki, ultratovushli katalizlangan Mannich reaktsiyalari yuqori tezlikda aralashtirish bilan solishtirganda sezilarli darajada tezroq va samaraliroq.
Tadqiqot: © Zeng va boshqalar, 2009
Mannich reaktsiyalari uchun yuqori samarali sonokimyoviy uskunalar
Aminokarbonil birikmalari va boshqa oraliq mahsulotlar kabi kimyoviy mahsulotlarni sintez qilish va katalizlash uchun sonokimyoviy uskunalar har qanday hajmda mavjud. – ixcham laboratoriya ultrasonikatorlaridan to'liq sanoat ultratovush reaktorlarigacha. Hielscher Ultrasonics yuqori quvvatli ultrasonikatorlarni loyihalashtiradi, ishlab chiqaradi va tarqatadi. Barcha ultratovush tizimlari Germaniyaning Teltow shahridagi shtab-kvartirada ishlab chiqariladi va u erdan butun dunyo bo'ylab tarqatiladi.
Hielscher ultrasonikatorlarining murakkab apparat va aqlli dasturiy ta'minoti ishonchli ishlash, takrorlanadigan natijalar va foydalanuvchilarga qulaylikni kafolatlash uchun mo'ljallangan. Hielscher ultrasonikatorlari mustahkam va ishonchli bo'lib, bu og'ir ish sharoitida o'rnatish va ishlatish imkonini beradi. Operatsion sozlamalarga raqamli rangli sensorli displey va brauzerning masofadan boshqarish pulti orqali kirish mumkin bo'lgan intuitiv menyu orqali osongina kirish va terish mumkin. Shu sababli, aniq energiya, umumiy energiya, amplituda, vaqt, bosim va harorat kabi barcha ishlov berish shartlari avtomatik ravishda o'rnatilgan SD-kartada qayd etiladi. Bu sizga oldingi sonikatsiya ishlarini qayta ko'rib chiqish va taqqoslash va Mannich reaktsiyasi, Diels-Alder reaktsiyasi yoki Maykl qo'shilishi kabi sonokimyoviy takomillashtirilgan reaktsiyalarning sintezi va funksionalligini optimallashtirish imkonini beradi.
Hielscher Ultrasonics tizimlari butun dunyo bo'ylab sonokimyoviy jarayonlar (sono-sintez va sono-kataliz) uchun ishlatiladi va ommaviy va uzluksiz in-line rejimida ishonchli uskunalar ekanligi isbotlangan. Hielscher sanoat ultrasonicators osongina uzluksiz ishlash (24/7/365) yuqori amplitudali ishlatish mumkin. 200 mkm gacha bo'lgan amplitudalarni standart sonotrodlar (ultratovushli zondlar / shoxlar) bilan osongina doimiy ravishda yaratish mumkin. Bundan ham yuqori amplitudalar uchun moslashtirilgan ultratovushli sonotrodlar mavjud. Ularning mustahkamligi va kam texnik xizmat ko'rsatishi tufayli bizning ultratovush apparatlarimiz odatda og'ir ilovalar uchun va talabchan muhitda o'rnatiladi.
Sonokimyoviy sintezlar uchun Hielscher ultratovushli protsessorlari allaqachon butun dunyo bo'ylab tijorat miqyosida o'rnatilgan. Mannich reaktsiyasi orqali sonokimyoviy haydovchi sintezingizni muhokama qilish uchun hozir biz bilan bog'laning! Bizning tajribali xodimlarimiz sonokimyoviy sintez yo'li, ultratovush tizimlari va narxlari haqida ko'proq ma'lumot almashishdan xursand bo'lishadi!
Ultrasonik sintez usulining afzalligi bilan sizning kimyoviy ishlab chiqarishingiz boshqa katalitik sintez jarayonlari bilan solishtirganda samaradorlik, soddalik va arzon narxlarda ustunlik qiladi!
Quyidagi jadvalda ultrasonikatorlarimizning taxminiy qayta ishlash quvvati ko'rsatilgan:
| To'plam hajmi | Oqim darajasi | Tavsiya etilgan qurilmalar |
|---|---|---|
| 1 dan 500 ml gacha | 10 dan 200 ml / min | UP100H |
| 10 dan 2000 ml gacha | 20 dan 400 ml / min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 dan 20 L gacha | 0.2 dan 4L/min gacha | UIP2000hdT |
| 10 dan 100 l gacha | 2 dan 10 l / min | UIP4000hdT |
| na | 10 dan 100 l / min | UIP16000 |
| na | kattaroq | ning klasteri UIP16000 |
Biz bilan bog'lanish! / Bizdan so'rang!
Hielscher Ultrasonics laboratoriya, uchuvchi va sanoat miqyosida ilovalar, dispersiya, emulsifikatsiya va ekstraktsiyani aralashtirish uchun yuqori samarali ultratovushli homogenizatorlarni ishlab chiqaradi.
Adabiyot / Adabiyotlar
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Bilishga arziydigan faktlar
Mannich reaktsiyasi nima?
Mannix reaksiyasi aminometillangan mahsulotlarni hosil qiluvchi enolsizlanmaydigan aldegid, birlamchi yoki ikkilamchi amin va enollanadigan karbonil birikmalarining ko'p komponentli kondensatsiyasiga asoslangan. Aldegidning iminium hosilasi Mannix reaksiyasida akseptor vazifasini bajaradi.
Mannix reaktsiyasi organik kimyoning ko'p sohalarida qo'llaniladi. Mannix reaktsiyasi qulay bir qozonli reaktsiya sifatida amalga oshirilishi va qo'shaloq Mannich reaktsiyalari sifatida o'rnatilishi mumkinligi sababli, bu reaktsiya turi nozik kimyoviy moddalar, maxsus kimyoviy moddalar, farmatsevtika va tabiiy moddalar sintezi uchun ishlatiladi (biosintetik yo'llarda, ayniqsa alkaloidlar, peptidlar va nukleotidlarning sintezi).
Mannix reaktsiyasi orqali sintez qilingan kimyoviy moddalarga umumiy misollar:
- alkil aminlar
- peptidlar, nukleotidlar, antibiotiklar va alkaloidlar (masalan, tropinon)
- agrokimyoviy moddalar, masalan, o'simliklar o'sishi regulyatorlari
- bo'yoqlar va polimerlar
- katalizatorlar
- formaldegid to'qimalarining o'zaro bog'lanishi
- dorilar va farmatsevtika preparatlari (masalan, rolitetratsiklin (tetratsiklin va pirolidinning Mannix mahsuloti), fluoksetin (antidepressant), tramadol va tolmetin (yallig'lanishga qarshi dori).
- sovun va yuvish vositalari: Mannix reaktsiyasi alkil aminlarni sintez qilish, qutbsiz uglevodorodlarni sovun yoki yuvish vositalariga aylantirish uchun ishlatiladi. Ushbu hosil bo'lgan aralashmalar turli xil tozalash dasturlarida, avtomobil yoqilg'isini tozalashda va epoksi qoplamalarida qo'llaniladi.
- almashtirilgan tarvaqaylab ketgan zanjirli alkil efirlardan polieteraminlar
- a,b-to'yinmagan ketonlar Mannix reaktsiyasi mahsulotlarining termal degradatsiyasi bilan (masalan, 1-dietilamino-butan-3-ondan metil vinil keton)
Hielscher Ultrasonics kompaniyasi yuqori samarali ultratovushli homogenizatorlarni ishlab chiqaradi laboratoriya uchun sanoat hajmi.