Sonication tomonidan targ'ib organokatalitik reaktsiyalar

Organik kimyoda organokataliz - bu kimyoviy reaksiya tezligi organik katalizator tomonidan oshirilgan katalizning bir turi. Bu “organokatalizator” organik birikmalarda joylashgan uglerod, vodorod, oltingugurt va boshqa nometall elementlardan iborat. Kimyoviy tizimlarga yuqori quvvatli ultratovushni qo'llash sonokimyo deb nomlanadi va hosilni oshirish, reaktsiya tezligini yaxshilash va reaktsiya tezligini tezlashtirish uchun yaxshi o'rnatilgan texnikadir. Sonikatsiya ostida, ko'pincha kiruvchi yon mahsulotlardan qochib, kimyoviy yo'llarni almashtirish mumkin bo'ladi. Sonochemistry organokatalitik reaktsiyalarni yanada samarali va atrof-muhitga zarar etkazishi mumkin.

Asimmetrik organokataliz – Sonication tomonidan yaxshilangan

Sonochemistry, yuqori samarali ultratovushni kimyoviy tizimlarga qo'llash, organokatalitik reaktsiyalarni sezilarli darajada yaxshilashi mumkin. Ultrasonikatsiya bilan birgalikda assimetrik organokataliz ko'pincha organokatalizni ekologik toza yo'nalishga aylantirish imkonini beradi va shu bilan yashil kimyo terminologiyasiga kiradi. Sonication (assimetrik) organokatlitik reaktsiyani tezlashtiradi va yuqori rentabellikka, tezroq konversiya tezligiga, mahsulotni oson izolyatsiya qilish/tozalash va yaxshilangan selektivlik va reaktivlikka olib keladi. Reaksiya kinetikasi va rentabelligini yaxshilashga hissa qo'shishdan tashqari, ultratovush ko'pincha ionli suyuqliklar, chuqur evtektik erituvchilar, yumshoq, toksik bo'lmagan erituvchilar va suv kabi barqaror reaktsiya erituvchilar bilan birlashtirilishi mumkin. Shunday qilib, sonokimyo nafaqat (assimetrik) organokatlitik reaktsiyaning o'zini yaxshilaydi, balki organokatalitik reaktsiyalarning barqarorligiga ham yordam beradi.

Ma'lumot so'rovini




Bizning e'tibor bering Maxfiylik siyosati.


Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Ultrasonikatsiya organokatalitik reaktsiyalarni rag'batlantiradi, natijada konversiya tezligi, yuqori rentabellik va selektivlik yaxshilanadi.

Tadqiqotlar sonokimyoviy kuchaygan oragnokatalitik reaktsiyalar uchun ko'p misollarni ko'rsatdi. Masalan, assimetrik sintez reaktsiyalari uchun metall-biomakromolekula gibrid katalizatorlarini yig'ish uchun chiral iskala sifatida ikki zanjirli DNK molekulalari ishlatiladi. G-quadruplex DNKga asoslangan katalizatorlar assimetrik Maykl qo'shilishi, Diels-Alder va Friedel-Crafts reaktsiyalarida qo'llanilgan. (Qarang: Chjao va Shen, 2018)
Inidium tomonidan qo'llab-quvvatlanadigan reaktsiya uchun sonikatsiya foydali ta'sir ko'rsatadi, chunki sonokimyoviy boshqariladigan reaktsiya yumshoqroq sharoitlarda ishlaydi va shu bilan diasteroselektsiyaning yuqori darajasini saqlaydi. Sonokimyoviy yo'ldan foydalanib, b-laktam uglevodlari, b-aminokislotalar va spirodiketopiperazinlarning shakar laktonlaridan organokatalitik sintezi, shuningdek, oksim efirlarida allyatsion va Reformatskiy reaktsiyalari bo'yicha yaxshi natijalarga erishildi.

Ultrasonik targ'ib qilingan organokatalitik dori sintezi

Rogozińska-Szymczak va Mlynarski (2014) organik erituvchilarsiz suvda a,b-to'yinmagan ketonlarga 4-gidroksikumarinning assimetrik Maykl qo'shilishi haqida xabar berishadi. – organik birlamchi aminlar va sonikatsiya bilan katalizlanadi. Enantiomerik toza (S,S)-difeniletilendiaminni qo'llash ultratovush yordamida tezlashtirilgan reaktsiyalar orqali yaxshi va a'lo rentabellikga (73-98%) va yaxshi enantioselektivlikka (76% ee gacha) ega bo'lgan bir qator muhim farmatsevtik faol birikmalarni beradi. Tadqiqotchilar ikkala enantiomerik shaklda antikoagulyant warfarinning "suvdagi qattiq moddalar" shakllanishi uchun samarali sonokimyoviy protokolni taqdim etadilar. Ushbu ekologik toza organokatalitik reaktsiya nafaqat kengaytirilishi mumkin, balki maqsadli dori molekulasini enantiomerik jihatdan sof shaklda beradi.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Sonikatsiya organik erituvchilarsiz suvda a,b-to'yinmagan ketonlarga 4-gidroksikumarinning assimetrik Maykl qo'shilishiga yordam beradi.
Rasm va tadqiqot: ©Rogozińska-Szymczak va Mlynarski; 2014 yil.

Terpenlarning sonokimyoviy epoksidlanishi

Charbonneau va boshqalar. (2018) sonikatsiya ostida terpenlarning muvaffaqiyatli epoksidlanishini ko'rsatdi. An'anaviy epoksidlanish katalizatordan foydalanishni talab qiladi, ammo sonikatsiya bilan epoksidlanish katalizatorsiz reaktsiya sifatida ishlaydi.
Limon dioksidi bioasosli polikarbonatlar yoki izosiyanat bo'lmagan poliuretanlarni ishlab chiqish uchun asosiy oraliq molekuladir. Sonikatsiya juda qisqa vaqt ichida terpenlarning katalizatorsiz epoksidlanishiga imkon beradi – ayni paytda juda yaxshi hosil beradi. Ultrasonik epoksidlanishning samaradorligini ko'rsatish uchun tadqiqot guruhi an'anaviy qo'zg'atuvchi va ultratovush ostida oksidlovchi vosita sifatida in-situ hosil bo'lgan dimetil dioksiran yordamida limonenning limonen dioksidga epoksidlanishini solishtirdi. Barcha sonication sinovlari uchun Hielscher UP50H (50W, 30kHz) laboratoriya ultratovush apparati ishlatilgan.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

UP50H ultratovush qurilmasi bilan terpenlarning (masalan, limonen dioksidi, a-pinen oksidi, b-pinen oksidi, triepoksid va boshqalar) yuqori samarali sonokimyoviy epoksidlanishi.
rasm va o'rganish: © Charbonneau va boshqalar, 2018

Limonenni 100% rentabellik bilan limonen dioksidiga to'liq aylantirish uchun zarur bo'lgan vaqt xona haroratida atigi 4,5 minut edi. Taqqoslash uchun, magnit aralashtirgich yordamida an'anaviy aralashtirishdan foydalanilganda, limonen dioksidining 97% hosiliga erishish uchun zarur bo'lgan vaqt 1,5 soatni tashkil qiladi. a-pinenning epoksidlanishi ikkala qo'zg'alish texnikasi yordamida ham o'rganilgan. Sonikatsiyada a-pinenning a-pinen oksidiga epoksidlanishi atigi 4 minutni talab qildi va olingan rentabellik 100% ni tashkil etdi, an'anaviy usul bilan solishtirganda reaksiya vaqti 60 minut edi. Boshqa terpenlarga kelsak, b-pinen atigi 4 daqiqada b-pinen oksidiga aylantirildi, farnezol esa 8 daqiqada 100% triepoksid hosil qildi. Limonen hosilasi bo'lgan karveol 98% rentabellik bilan karveol dioksidiga aylantirildi. Dimetil dioksiran yordamida karvonning epoksidlanish reaktsiyasida konversiya 5 daqiqada 100% ni tashkil etib, 7,8-karvon oksidi hosil bo'ldi.
Sonokimyoviy terpen epoksidlanishining asosiy afzalliklari oksidlovchi vositaning (yashil kimyo) ekologik toza tabiati, shuningdek, ultratovushli qo'zg'alish ostida bu oksidlanishni amalga oshiradigan reaktsiya vaqtining sezilarli darajada kamayishi hisoblanadi. Ushbu epoksidlanish usuli an'anaviy qo'zg'atishdan foydalanganda 90 daqiqaga nisbatan atigi 4,5 daqiqada limonen dioksidining 100% hosildorligi bilan limonenning 100% konversiyasiga erishishga imkon berdi. Bundan tashqari, reaksiya muhitida limonenning karvon, karveol va perrilil spirti kabi oksidlanish mahsulotlari topilmadi. Ultratovush ostida a-pinenning epoksidlanishi atigi 4 minutni talab qildi, halqaning oksidlanishisiz 100% a-pinen oksidi hosil bo'ldi. b-pinen, farnesol va karveol kabi boshqa terpenlar ham oksidlanib, epoksidning juda yuqori hosildorligiga olib keldi.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

bilan ultratovushli qo'zg'atuvchi reaktor ultrasonikator UP200St kuchaygan organokatalitik reaktsiyalar uchun.

sonochemical ta'siri

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Klassik usullarga muqobil ravishda, turli xil reaktsiyalar tezligini oshirish uchun sonokimyoviy asoslangan protokollar qo'llanildi, natijada reaktsiya vaqtlarini sezilarli darajada qisqartirish bilan yumshoqroq sharoitlarda hosil bo'lgan mahsulotlar paydo bo'ldi. Ushbu usullar yanada ekologik toza va barqaror deb ta'riflangan va kerakli transformatsiyalar uchun ko'proq selektivlik va kam energiya sarfi bilan bog'liq. Bunday usullarning mexanizmi akustik kavitatsiya fenomeniga asoslanadi, bu suyuqlik muhitida pufakchalarning shakllanishi, o'sishi va adiabatik qulashi orqali bosim va haroratning noyob sharoitlarini keltirib chiqaradi. Bu ta'sir massa almashinuvini yaxshilaydi va suyuqlikdagi turbulent oqimni oshiradi, kimyoviy o'zgarishlarni osonlashtiradi. Bizning tadqiqotlarimizda ultratovushdan foydalanish yuqori rentabellik va tozalik bilan qisqargan reaktsiya vaqtlarida birikmalar ishlab chiqarishga olib keldi. Bunday xususiyatlar farmakologik modellarda baholangan birikmalar sonini ko'paytirdi va qo'rg'oshinni optimallashtirish jarayonini tezlashtirishga yordam berdi.
Bu yuqori energiyali kirish nafaqat heterojen jarayonlarda mexanik ta'sirlarni kuchaytirishi mumkin, balki kutilmagan kimyoviy turlarning shakllanishiga olib keladigan yangi reaktivliklarni keltirib chiqarishi ham ma'lum. Sonokimyoni o'ziga xos qiladigan narsa bu kavitatsiyaning ajoyib hodisasi bo'lib, u mikro-ko'pikli muhitning mahalliy cheklangan maydonida o'zgaruvchan yuqori bosim / past bosim davrlari, juda yuqori harorat farqlari, yuqori kesish kuchlari va suyuqlik tufayli favqulodda ta'sirlarni keltirib chiqaradi. oqim.

Organokatalizatorlar ishtirokidagi assimetrik reaksiyalarga misollar:

  • Asimmetrik Diels-Alder reaktsiyalari
  • Asimmetrik Maykl reaktsiyalari
  • Asimmetrik Mannix reaktsiyalari
  • Shi epoksidlanishi
  • Organokatalitik uzatish gidrogenatsiyasi

Ma'lumot so'rovini




Bizning e'tibor bering Maxfiylik siyosati.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultrasonik inline tizimi bilan UIP2000hdT (2000Vt, 20kHz) sonokimyoviy reaktsiyalar uchun, masalan, yaxshilangan organokatalitik reaktsiyalar uchun

Sonokimyoviy targ'ib qilingan organokatalitik reaktsiyalarning afzalliklari

Sonication organik sintez va katalizda tobora ko'proq foydalanilmoqda, chunki sonokimyoviy effektlar kimyoviy reaktsiyalarning sezilarli darajada kuchayishini ko'rsatadi. Ayniqsa, an'anaviy usullar (masalan, isitish, aralashtirish) bilan solishtirganda, sonokimyo yanada samarali, qulay va aniq nazorat qilinadi. Sonikatsiya va sonokimyo yuqori rentabellik, aralashmalarning tozaligi va selektivligi, qisqaroq reaktsiya vaqtlari, arzonroq xarajatlar, shuningdek, sonokimyoviy protsedurani ishlatish va boshqarishning soddaligi kabi bir qator muhim afzalliklarni taklif etadi. Ushbu foydali omillar ultratovush yordamida kimyoviy reaktsiyalarni nafaqat samaraliroq va tejamkor, balki atrof-muhitga ham zararli qiladi.
Ko'pgina organik reaktsiyalar sonication yordamida amalga oshirilganda qisqaroq reaktsiya vaqtida va / yoki yumshoqroq sharoitlarda yuqori hosil berishi isbotlangan.

Ultrasonikatsiya oddiy bir qozonli reaktsiyalarni amalga oshirishga imkon beradi

Sonikatsiya ko'p komponentli reaktsiyalarni tizimli ravishda turli xil birikmalarning sintezini ta'minlaydigan bir qozonli reaktsiyalar sifatida boshlash imkonini beradi. Bunday bir qozonli reaktsiyalar yuqori umumiy samaradorlik va ularning soddaligi uchun baholanadi, chunki oraliq mahsulotlarni izolyatsiya qilish va tozalash talab qilinmaydi.

Ultratovush to'lqinlarining assimetrik organokatalitik reaktsiyalarga ta'siri turli reaktsiya turlarida muvaffaqiyatli qo'llanilgan, shu jumladan fazalarni uzatish katalizlari, Hek reaktsiyalari, gidrogenlash, Mannich reaktsiyalari, Barbier va Barbierga o'xshash reaktsiyalar, Diels-Alder reaktsiyalari, Suzuki birlashma reaktsiyasi va Micheal qo'shilishi.

Organokatalitik reaktsiyangiz uchun ideal ultratovush qurilmasini toping!

Hielscher Ultrasonics yuqori samarali, yuqori sifatli ultratovush uskunasiga kelganda sizning ishonchli hamkoringizdir. Hielscher ultratovushli zondlarni, reaktorlarni va sonokimyoviy ilovalar uchun chashka shoxlarini loyihalashtiradi, ishlab chiqaradi va tarqatadi. Barcha jihozlar Germaniyaning Teltow shahrida (Berlin yaqinida) joylashgan bosh ofisimizda yuqori sifat uchun ISO sertifikatlangan protseduralar va nemis aniqligi bilan ishlab chiqariladi.
Hielscher ultrasonikatorlarining portfeli ixcham laboratoriya ultrasonikatorlaridan tortib keng miqyosli kimyoviy ishlab chiqarish uchun to'liq sanoat ultratovush reaktorlarigacha. Zondlar (shuningdek, sonotrodlar, ultratovushli shoxlar yoki uchlar deb ham ataladi), kuchaytirgich shoxlari va reaktorlar juda ko'p o'lcham va geometriyalarda mavjud. Sizning talablaringiz uchun moslashtirilgan versiyalar ham ishlab chiqarilishi mumkin.
Hielscher Ultrasonics beri’ ultratovushli protsessorlar har qanday hajmda mavjud bo'lib, kichik laboratoriya qurilmalaridan yirik sanoat protsessorlarigacha ommaviy va oqim kimyosi ilovalari uchun yuqori samarali sonikatsiya har qanday reaktsiya sozlamalarida osongina amalga oshirilishi mumkin. Ultrasonik amplitudani aniq sozlash – sonokimyoviy ilovalar uchun eng muhim parametr – Hielscher ultrasonikatorlarini pastdan juda yuqori amplitudalarda ishlashga va o'ziga xos kimyoviy reaksiya tizimining ultratovushli jarayon shartlariga mos ravishda amplitudani aniq sozlash imkonini beradi.
Hielscher ultratovush generatori avtomatik protokol protokoliga ega aqlli dasturiy ta'minotga ega. Qurilma yoqilgandan so'ng ultratovush energiyasi, harorat, bosim va vaqt kabi barcha qayta ishlash parametrlari avtomatik ravishda o'rnatilgan SD-kartada saqlanadi.
Jarayonni monitoring qilish va ma'lumotlarni yozib olish jarayonni doimiy standartlashtirish va mahsulot sifati uchun muhimdir. Avtomatik ravishda qayd etilgan jarayon ma'lumotlariga kirish orqali siz oldingi sonikatsiya ishlarini qayta ko'rib chiqishingiz va natijani baholashingiz mumkin.
Yana bir qulay xususiyat - bu raqamli ultratovush tizimlarimizni masofadan boshqarish pulti. Masofaviy brauzer boshqaruvi orqali siz ultratovush protsessoringizni istalgan joydan masofadan turib boshlashingiz, to'xtashingiz, sozlashingiz va kuzatishingiz mumkin.
Bizning yuqori samarali ultratovushli gomogenizatorlarimiz oragnokatalitik sintez reaktsiyangizni yaxshilashi haqida ko'proq bilish uchun hozir biz bilan bog'laning!

Nima uchun Hielscher Ultrasonik?

  • yuqori mahsuldorlik
  • Zamonaviy texnologiyalar
  • ishonchliligi & chidamlilik
  • partiyasi & mos ravishda
  • har qanday hajm uchun
  • aqlli dastur
  • aqlli xususiyatlar (masalan, ma'lumotlar protokoli)
  • yuqori qulaylik va qulaylik
  • CIP (joyida toza)

Quyidagi jadval sizga bizning ultrasonicators taxminiy qayta ishlash quvvatiga ega ekanligidan dalolat beradi:

Buyurtma miqdori Oqim darajasi Tavsiya Qurilmalar
1 500ml uchun 10 200ml / min uchun UP100H
10 2000mL uchun 20 400ml / min uchun Uf200 ः t, UP400St
0.1 20L 04L / min uchun .2 UIP2000hdT
10 100L uchun 10L 2 / min UIP4000hdT
ga 10 100L / min uchun UIP16000
ga katta Klaster UIP16000

Biz bilan bog'lanish! Bizdan so'rang!

Qo'shimcha ma'lumotni so'rang

Iltimos, ultratovush protsessorlari, ilovalari va narxlari to'g'risida qo'shimcha ma'lumot olish uchun quyidagi shakldan foydalaning. Jarayoningizni siz bilan muhokama qilishdan va sizning talablaringizga javob beradigan ultrasonik tizimni taklif qilishdan mamnun bo'lamiz!









Iltimos, bizning e'tibor bering Maxfiylik siyosati.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics laboratoriya, uchuvchi va sanoat miqyosida dasturlarni aralashtirish, tarqatish, emulsifikatsiya va ekstraktsiya qilish uchun yuqori samarali ultratovushli homogenizatorlarni ishlab chiqaradi.



Adabiyotlar / Adabiyotlar

Bilishingiz kerak bo'lgan dalillar

Organokataliz nima?

Organokataliz - bu organik katalizator yordamida kimyoviy reaksiya tezligini oshiradigan katalizning bir turi. Ushbu organokatalizator organik birikmalarda topilgan uglerod, vodorod, oltingugurt va boshqa metall bo'lmagan elementlardan iborat bo'lishi mumkin. Organokataliz bir qancha afzalliklarga ega. Organokatalitik reaksiyalar metall asosidagi katalizatorlarni talab qilmagani uchun ular ekologik jihatdan qulay va shu bilan yashil kimyoga hissa qo'shadi. Organokatalizatorlar ko'pincha arzon va oson ishlab chiqarilishi mumkin va yashil sintetik yo'nalishlarga imkon beradi.

Asimmetrik organokataliz

Asimmetrik organokataliz - bu assimetrik yoki enantioselektiv reaktsiya bo'lib, u faqat qo'l molekulalarining enantiomerini hosil qiladi. Enantiomerlar xiral bo'lgan juft stereoizomerlardir. Xiral molekula o'zining oyna tasviriga qo'shilmaydi, shuning uchun oyna tasviri aslida boshqa molekuladir. Masalan, o'ziga xos enantiomerlarni ishlab chiqarish farmatsevtika mahsulotlarini ishlab chiqarishda ayniqsa muhimdir, bunda ko'pincha dori molekulasining faqat bitta enantiomeri ma'lum ijobiy ta'sir ko'rsatadi, boshqa enantiomer esa hech qanday ta'sir ko'rsatmaydi yoki hatto zararli.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics kompaniyasi yuqori samarali ultratovushli homogenizatorlarni ishlab chiqaradi laboratoriya uchun sanoat hajmi.