Kliknite Kemija – Kako izboljšati reakcije klikov s ultrazvočnim razbijanjem
Kemijske reakcije, kot so reakcije azid-alkinske cikloadicije, katalizirane z bakrom, lahko zelo koristijo uporabi ultrazvoka moči. Sonokemični učinki povečajo donos in stopnjo pretvorbe. Poleg tega se izboljša splošna učinkovitost reakcij kemije klikov. Ultrasonication kot tehnika zelene kemije prispeva k učinkovitejšim in okolju prijaznejšim kemijskim reakcijam.
Ultrazvočno promovirana z bakrom katalizirana azid-alkinska cikloadicija
Bakra katalizirana azid-alkinska cikloadicija (CuAAC) je znana kot najpomembnejši in najvidnejši primer reakcij klik kemije. Cravotto in sodelavci z Univerze v Torinu (Italija) so razvili protokol za ultrazvočno podprto 1,3-dipolarno cikloadakcijsko reakcijo azidov in alkinov z uporabo kovinskega bakra (Cu) kot katalizatorja. Skupina azido je voljni udeleženec v tej vrsti organske reakcije. Sposobnost spajanja azidovne skupine z alkini se bistveno izboljša v prisotnosti Cu(I) in Sonication spodbuja reakcijo klika.
Ultrazvočno vznemirjeni reaktor z ultrazvočnim aparatom UP200St za okrepljene kemijske reakcije v kemiji klikov.
- izboljšana zmogljivost spenjanja
- Višji donos
- hitrejša reakcija
- izboljšana kinetika reakcije
- Zelena kemija
- preprost & varno delovanje
Sonokemično izboljšana kemija klikov: Cikloadicija s fenilacetilenom, katalizirana z bakrom, se izboljša z ultrazvočno razglasitvijo.
(Študija in grafika: © Cintas et al., 2010)
Prednosti sonokemičnih reakcij
Ultrazvočna sinteza (sono-sinteza) se je zaradi številnih prednosti pojavila kot ena najbolj cenjenih tehnik intenziviranja v kemiji. Sonokemično spodbujane reakcije so boljše od konvencionalnih mešanih ali toplotno zasnovanih metod glede hitrosti reakcije, donosa, enostavnosti delovanja, čistosti izdelkov, energetske učinkovitosti itd. Znanstveno je dokazano, da lahko uporaba močnega ultrazvoka spodbuja kemične reakcije in lahko skrajša reakcijski čas ter neželene stranske reakcije. Kot alternativni zeleni vir energije ultrazvočna obdelava naredi številne kemične reakcije okolju prijaznejše, saj je potrebnih manj reaktantov, blažjih topil in manj energije.
Sonokemične organske reakcije, katalizirane z bakrom
Blagodejni učinki ultrazvoka in sonokemije na reakcije, ki vključujejo kovine, so dobro znani. Sonication spodbuja mehansko odstranjevanje pasivacijske plasti in povečuje prenos mase in prenos elektronov iz kovine v organski akceptor.
Ultrazvočno podprta sinteza klikov je bila uporabljena za pripravo širokega razpona 1,4-disstituiranih derivatov 1,2,3-triazola, začenši z majhnimi molekulami in oligomerji, kot so ciklodekstrini (CD). Z uporabo tega učinkovitega in bolj zelenega protokola se lahko vsi adukti sintetizirajo v 2-4 urah (vključno z obdelavo in brez karakterizacije). Pokazalo se je, da lahko kemija klikov neposredno poveže kemijo z biologijo in tako postane prava interdisciplinarna reakcija z izjemno široko uporabnostjo.
(prim. Cintas et al., 2010)
Zaprt ultrazvočni reaktor za sonokemične reakcije, npr. v kemiji klikov.
Kemija klikov, ki prihrani čas zaradi ultrazvočno pospešene kinetike reakcije
Izvajanje ultrazvoka lahko pospeši počasne kemijske reakcije, ki običajno trajajo več ur v paketnem načinu. Zaradi bistveno izboljšane kinetike reakcije se lahko reakcijski čas skrajša na nekaj minut. Uporaba ultrazvočnega pretočnega reaktorja lahko znatno izboljša donos, prihrani čas in s tem povzroči veliko učinkovitost konvencionalno počasnih sintez.
Visoko zmogljivi ultrazvočni aparati za sonokemično izboljšane reakcije klikanja
Hielscher Ultrasonics načrtuje, proizvaja in distribuira visoko zmogljive ultrazvočne sonde, sonokemične reaktorje in dodatke za sofisticirane sonokemične procese. Z ultrazvočnimi procesorji od 50 vatov do 16.000 vatov na sondo (sonotrode / rog), vam lahko Hielscher ponudi najprimernejšo sonokemično nastavitev za vašo kemično reakcijo.
Hielscher ultrazvočni aparati so priznani po svoji kakovosti, zanesljivosti in robustnosti. Hielscher Ultrasonics je podjetje s certifikatom ISO in daje poseben poudarek visoko zmogljivim ultrazvočnim aparatom z najsodobnejšo tehnologijo in prijaznostjo do uporabnika. Seveda so Hielscher ultrazvočni aparati skladni s CE in izpolnjujejo zahteve UL, CSA in RoHs.
Spodnja tabela vam prikazuje približno zmogljivost obdelave naših ultrazvočnih aparatov:
| Obseg serije | Pretok | Priporočene naprave |
|---|---|---|
| 1 do 500 ml | 10 do 200 ml / min | UP100H |
| 10 do 2000 ml | 20 do 400 ml / min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 do 20L | 00,2 do 4 l/min | UIP2000hdT |
| 10 do 100L | 2 do 10 l/min | UIP4000hdT |
| 15 do 150L | 3 do 15 l/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 do 100 l/min | UIP16000 |
| n.a. | Večji | Grozd UIP16000 |
Kontaktirajte nas! / Vprašajte nas!
Hielscher Ultrasonics proizvaja visoko zmogljive ultrazvočne homogenizatorje za mešanje, disperzijo, emulgacijo in ekstrakcijo v laboratorijski, pilotni in industrijski ravni.
Literatura / Reference
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Dejstva, ki jih je vredno vedeti
Click Chemistry nagrajen z Nobelovo nagrado za kemijo 2022
Klik kemija, ki so jo skovali Sharpless in sodelavci leta 2001, je koncept, predlagan za razred skoraj popolnih reakcij, ki so zelo učinkovite z visoko atomsko ekonomijo, širokega obsega in stereospecifične (vendar ne nujno enantioselektivne), ustvarjajo le neškodljive stranske produkte, ki jih je mogoče zlahka odstraniti, in zahtevajo le preproste reakcijske pogoje, kot tudi lahko dostopne reaktante in preproste postopke izolacije izdelkov.
Hielscher Ultrasonics proizvaja visoko zmogljive ultrazvočne homogenizatorje iz laboratorij k industrijska velikost.