סוניקציה מאיצה את תגובת הצימוד של סוזוקי
צימוד צולב של סוזוקי (המוכר גם כצימוד סוזוקי–מיאורה) הוא תגובה אורגנית שמטרתה לסנתז נגזרות ביפניל, תרכובות ארומטיות ויניליות (למשל סטירנים), פוליאולפינים וכן אלקיל ברומידים. חומרי המוצא לתגובה הם חומצה ארילבורונית או וינילבורונית עם אריל הליד או ויניל הליד, בנוכחות קומפלקס פלדיום(0) כזרז, שיכול להיות גם בצורת זרז המבוסס על ננו־חומר.
נמצא כי אולטרסאונד מאיץ את תגובת הצימוד של סוזוקי כולה. מאמר זה סוקר תוצאות של מחקרים שונים העוסקים בשיפור תגובת הצימוד של סוזוקי באמצעות אולטרסאונד.
מחקרם של Zhang ועמיתיו (2008) הוכיח כי אולטרסאונד מקל על תגובת הצימוד ההטרוגנית של סוזוקי בין חומצה פנילבורונית לאריל הלידים בנוכחות TBAB, באמצעות פרוצנילאימינים ציקלופלדיים נטולי ליגנדים הניתנים להשגה בקלות, במים בלבד. בצימוד של אריל כלורידים דווח על השגת ניצולות בינוניות עד טובות. בהשוואה לחימום קונבנציונלי, תגובת הצימוד בסיוע אולטרסאונד הואצה באופן דרמטי. נוסף על כך, לשיטה זו לשיפור התגובה יש יתרון גדול: שימוש בממס שאינו רעיל ואינו דליק, המקל על ההכנה והופך אותה לבטוחה יותר.
Rajagopal ועמיתיו מדווחים בעבודתם כי תגובות צימוד צולב של סוזוקי, המזורזות באמצעות פלדיום, בין הלובנזנים, לרבות כלורובנזנים, לבין חומצה פנילבורונית בוצעו בטמפרטורת הסביבה (30 °C), בהיעדר ליגנד פוספין, תוך שימוש בנוזל היוני 1,3-di--butylimidazolium tetrafluoroborate [bbim][BF4] עם מתנול כממס משותף, תחת הקרנה אולטרסונית. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
משוואה 1: צימוד סוזוקי בסיוע אולטרסאונד [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
המעבד של Hielscher מדגם UIP1500hd עם תא זרימה – מעבד אולטרסוני רב־עוצמה בהספק 1.5kW לתהליכים כימיים במצב של זרימה רציפה
תגובת צימוד צולב של סונוגשירה
נמצא גם כי אולטרסאונד מקדם ביעילות רבה את תגובת הצימוד של סונוגשירה. גם הצימוד הצולב של סונוגשירה מזורז באמצעות פלדיום ומשמש לסינתזה אורגנית של קשרי פחמן–פחמן (C-C) בתנאים מתונים, כגון בטמפרטורת החדר, בסביבה מימית ותוך שימוש בבסיס מתון. הוא נמצא בשימוש נרחב בתעשיית התרופות ובתעשייה הכימית לסינתזה של מולקולות מורכבות.
סינתזה נוחה בכלי תגובה אחד, המזורזת באמצעות פלדיום וללא ליגנדים, נחושת ואמינים, של בנזו[b]פוראנים/ניטרו־בנזו[b]פוראנים באמצעות צימוד סונוגשירה וציקליזציה מסוג 5-endo-dig, תוך שימוש בסוניקציה בטמפרטורת הסביבה. ההשפעות הסונוכימיות השפיעו באופן חיובי מאוד על התגובה. [ראו Palimkar et al. 2008]
ספרות ומקורות
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): סונוכימיה וסונולומינסנציה של נוזלים יוניים בטמפרטורת החדר. בתוך: Journal of American Chemical Society 125/2003. עמ׳ 11138-11139.
- Palimkar, S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): סינתזה של בנזו[b]פוראנים/ניטרו־בנזו[b]פוראנים ללא נחושת, ליגנדים ואמינים, המקודמת באמצעות אולטרסאונד דרך צימוד סונוגשירה וציקליזציה מסוג 5-endo-dig. בתוך: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. עמ׳ 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): תגובות צימוד צולב של סוזוקי המקודמות באמצעות אולטרסאונד בנוזל יוני בתנאי הסביבה. בתוך: Chemical Communications 6/2002. עמ׳ 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): תגובת סוזוקי במים בלבד, המזורזת באמצעות פרוצנילאימינים ציקלופלדיים ומואצת באמצעות הקרנה אולטרסונית. בתוך: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. עמ׳ 115-118.