Sonochemically Təkmilləşdirilmiş Mannich Reaksiyalar
Mannik reaksiyası, əczaçılıq istehsalı və təbii məhsulların sintezi kimi sənayelərdə geniş istifadə olunan mühüm karbon-karbon bağı əmələ gətirən reaksiyalardır. Bir qablı Mannich reaksiyalarının əksəriyyəti çox yavaş olsa da, məhsuldarlığı və reaksiya sürətini yaxşılaşdırmaq, həmçinin Mannich reaksiyalarında ənənəvi olaraq uzun reaksiya müddətini qısa bir prosedura qədər azaltmaq üçün Mannich reaksiyalarına ultrasəsləmənin müsbət təsiri tez bir zamanda həyata keçirildi. .
Sonokimya və Mannich Reaksiyalarında Onun Faydaları
Mannix reaksiyası üzvi sintezdə ən vacib karbon-karbon bağı əmələ gətirən reaksiyalardan biridir, çünki o, müxtəlif azot tərkibli təbii məhsulların və əczaçılıq vasitələrinin istehsalı üçün vacib ara məhsullar olan sintetik və bioloji əhəmiyyətli 𝛽-aminokarbonil birləşmələrini verir.
Sonokimyəvi reaksiyalar üçün ultrasəs daxili sistem, məsələn, təkmilləşdirilmiş Mannich reaksiyaları üçün
Ultrasonik şüalanma və bununla da yaranan sonokimyəvi təsirlərin Mannix reaksiyalarında reaksiya kinetikasını kəskin surətdə sürətləndirdiyi sübut edilmişdir, məsələn, reaksiya müddətində 20 saatdan 1,5 saata qədər 13 dəfə azalma.
Ultrasonication ketonların, aldehidlərin və sulfamik turşu katalizatoru ilə kataliz edilən aminlərin bir qazan Mannich reaksiyasını yaxşılaşdırır.
Zeng et al., 2009-dan uyğunlaşdırılmış sxem
- Əhəmiyyətli dərəcədə sürətlənmiş reaksiya müddəti
- Daha yüksək məhsuldarlıq
- Dəqiq idarə olunan şərtlər
- Temperatur nəzarəti
- Batch və in-line
- yaşıl kimya
𝛽-Aminokarbonil birləşmələrinin ultrasəs Mannich reaksiyası
Sulfamik turşu (NH2SO3H, SA) ultrasəs köməyi ilə aldehidlərin keton və aminlərlə bir qablı Mannich reaksiyası üçün səmərəli, ucuz, toksik olmayan və təkrar emal edilə bilən yaşıl katalizator kimi istifadə edilmişdir. Bu ultrasəs protokolu yüksək məhsuldarlıq, mülayim vəziyyət, ətraf mühitin çirklənməsinin olmaması və sadə iş prosedurlarının üstünlüklərinə malikdir. Ən əsası, orto-əvəzlənmiş aromatik aminlərlə beta-aminokarbonil birləşmələri ilk dəfə olaraq bu metodologiya ilə məqbul və yaxşı məhsuldarlıqla əldə edilir.
Katalizator kimi sulfamik turşu tədqiq edildi və 1,5 saatlıq əhəmiyyətli dərəcədə sürətlənmiş reaksiya müddətində (təqribən 85% məhsul əldə edən yüksək sürətli qarışdırma ilə müqayisədə) reaksiyanı tamamilə 95% məhsula çatdırmaq üçün 10 mol% sulfamik turşu kifayət etdi. 20 saat). Bu, güclü ultrasəs və sonokimyanın üzvi reaksiyaları sürətləndirdiyi yaxşı təsdiqlənmiş faktı vurğulayır. Aşağıdakı cədvəl Mannich reaksiyaları üçün yüksək sürətli qarışdırma üzərində ultrasəsləmənin əhəmiyyətli üstünlüklərini göstərir.
Cədvəl göstərir ki, ultrasəs katalizli Mannich reaksiyaları yüksək sürətli qarışdırma ilə müqayisədə əhəmiyyətli dərəcədə daha sürətli və daha səmərəlidir.
Tədqiqat: © Zeng et al., 2009
Mannich Reaksiyaları üçün Yüksək Performanslı Sonokimyəvi Avadanlıq
Aminokarbonil birləşmələri və digər ara məhsullar kimi kimyəvi məhsulların sintezi və katalizi üçün sonokimyəvi avadanlıq istənilən ölçüdə hazırdır. – kompakt laboratoriya ultrasəs cihazından tam sənaye ultrasəs reaktorlarına qədər. Hielscher Ultrasonics yüksək güclü ultrasonikatorları dizayn edir, istehsal edir və paylayır. Bütün ultrasəs sistemləri Almaniyanın Teltow şəhərindəki qərargahda hazırlanır və oradan bütün dünyaya yayılır.
Hielscher ultrasəs aparatlarının mürəkkəb aparatları və ağıllı proqram təminatı etibarlı əməliyyat, təkrarlanan nəticələr və istifadəçi dostu olmasını təmin etmək üçün nəzərdə tutulmuşdur. Hielscher ultrasəs aparatları möhkəm və etibarlıdır, bu da ağır iş şəraitində quraşdırılmağa və işləməyə imkan verir. Rəqəmsal rəngli toxunma displey və brauzerin uzaqdan idarə edilməsi vasitəsilə əldə edilə bilən intuitiv menyu vasitəsilə əməliyyat parametrlərinə asanlıqla daxil olmaq və onları yığmaq olar. Buna görə də, xalis enerji, ümumi enerji, amplituda, vaxt, təzyiq və temperatur kimi bütün emal şərtləri avtomatik olaraq quraşdırılmış SD kartda qeyd olunur. Bu, əvvəlki sonikasiya işlərini yenidən nəzərdən keçirməyə və müqayisə etməyə və Mannich reaksiyası, Diels-Alder reaksiyası və ya Michael əlavəsi kimi sonokimyəvi cəhətdən təkmilləşdirilmiş reaksiyaların sintezini və funksionallığını optimallaşdırmağa imkan verir.
Hielscher Ultrasonics sistemləri bütün dünyada sonokimyəvi proseslər (sono-sintez və sono-kataliz) üçün istifadə olunur və toplu və davamlı in-line rejimində etibarlı avadanlıq olduğu sübut edilmişdir. Hielscher sənaye ultrasəs cihazları davamlı əməliyyatda (24/7/365) yüksək amplitüdləri asanlıqla işlədə bilər. 200µm-ə qədər olan amplitüdlər standart sonotrodlarla (ultrasəs zondları / buynuzları) asanlıqla davamlı olaraq yaradıla bilər. Daha yüksək amplitüdlər üçün xüsusi ultrasəs sonotrodları mövcuddur. Sağlamlıq və aşağı texniki xidmət sayəsində ultrasəs aparatlarımız adətən ağır yük tətbiqləri və tələbkar mühitlərdə quraşdırılır.
Sonokimyəvi sintezlər üçün Hielscher ultrasəs prosessorları artıq kommersiya miqyasında bütün dünyada quraşdırılmışdır. Mannich reaksiyası vasitəsilə sonokimyəvi sürücü sintezinizi müzakirə etmək üçün indi bizimlə əlaqə saxlayın! Təcrübəli işçilərimiz sonokimyəvi sintez yolu, ultrasəs sistemləri və qiymətlər haqqında daha çox məlumatı bölüşməkdən məmnun olacaqlar!
Ultrasəs sintez metodunun üstünlüyü ilə kimyəvi istehsalınız digər katalitik sintez prosesləri ilə müqayisədə səmərəlilik, sadəlik və aşağı qiymət baxımından üstün olacaqdır!
Aşağıdakı cədvəl ultrasəs cihazlarımızın təxmini emal qabiliyyətinin göstəricisini verir:
| Partiya Həcmi | Axın | Tövsiyə olunan Cihazlar |
|---|---|---|
| 1 ilə 500 ml | 10-200 ml/dəq | UP100H |
| 10 ilə 2000 ml | 20 - 400 ml/dəq | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 - 20L | 0.2 ilə 4L/dəq | UIP2000hdT |
| 10-100 l | 2 ilə 10 L / dəq | UIP4000hdT |
| na | 10-100 l/dəq | UIP16000 |
| na | daha böyük | klaster UIP16000 |
Bizimlə əlaqə saxlayın! / Bizdən soruşun!
Hielscher Ultrasonics, laboratoriya, pilot və sənaye miqyasında qarışdırma tətbiqləri, dispersiya, emulsiya və ekstraksiya üçün yüksək performanslı ultrasəs homogenizatorları istehsal edir.
Ədəbiyyat / İstinadlar
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Bilməyə Dəyər Faktlar
Mannich reaksiyası nədir?
Mannix reaksiyası aminometilləşdirilmiş məhsullar verən enollaşmayan aldehidin, birincili və ya ikincili amin və enollaşan karbonil birləşməsinin çoxkomponentli kondensasiyasına əsaslanır. Aldehidin iminium törəməsi Mannix reaksiyasında qəbuledici rolunu oynayır.
Mannix reaksiyası üzvi kimyanın bir çox sahələrində istifadə olunur. Mannix reaksiyası rahat bir qab reaksiyası kimi həyata keçirilə və həmçinin ikiqat Mannich reaksiyaları kimi qurula bildiyi üçün bu reaksiya növü incə kimyəvi maddələrin, xüsusi kimyəvi maddələrin, əczaçılıq vasitələrinin və təbii maddələrin sintezi üçün istifadə olunur (xüsusilə biosintetik yollarda istifadə olunur). alkaloidlərin, peptidlərin və nukleotidlərin sintezi).
Mannich reaksiyası ilə sintez edilən kimyəvi maddələrin ümumi nümunələri bunlardır:
- alkil aminlər
- peptidlər, nukleotidlər, antibiotiklər və alkaloidlər (məsələn, tropinon)
- bitki artım tənzimləyiciləri kimi aqrokimyəvi maddələr
- boyalar və polimerlər
- katalizatorlar
- formaldehid toxumasının çarpaz bağlanması
- dərmanlar və əczaçılıq dərmanları (məsələn, rolitetrasiklin (tetrasiklin və pirrolidinin Mannix məhsulu), fluoksetin (antidepressant), tramadol və tolmetin (iltihab əleyhinə dərman).
- sabun və yuyucu vasitələr: Mannix reaksiyası alkil aminləri sintez etmək, qeyri-polyar karbohidrogenləri sabun və ya yuyucu vasitələrə çevirmək üçün istifadə olunur. Bu yaranan birləşmələr müxtəlif təmizlik tətbiqlərində, avtomobil yanacağı müalicələrində və epoksi örtüklərdə istifadə olunur.
- əvəzlənmiş budaqlanmış zəncirli alkil efirlərindən polieteraminlər
- Mannix reaksiya məhsullarının termal deqradasiyası ilə α,β-doymamış ketonlar (məsələn, 1-dietilamino-butan-3-ondan metil vinil keton)
Hielscher Ultrasonics yüksək performanslı ultrasəs homogenizatorları istehsal edir laboratoriya üçün sənaye ölçüsü.