Ultrasonication pospešuje reakcijo spajanja Suzuki
Suzukijeva navzkrižna sklopka (znana tudi kot Suzuki-Miyaura sklopka) je organska reakcija, katere cilj je sintetizirati bifenilne derivate, vinilne arome (npr. stirene), poliolefine in alkil bromide. Reakcijski osnovni materiali so aril- ali vinil-boronska kislina z aril- ali vinil-halogenidom, ki ga katalizira paladijev (0) kompleks, ki je lahko tudi v obliki katalizatorja na osnovi nanomaterialov.
Za reakcijo Suzuki Coupling je bilo ugotovljeno, da ultrazvok pospeši celotno reakcijo. Ta članek daje pregled rezultatov različnih študij v zvezi z ultrazvočnim izboljšanjem Suzukijeve spojne reakcije.
Študija Zhang et al. (2008) je dokazala, da ultrazvok olajša heterogeno reakcijo Suzukijevega spajanja fenilboronske kisline z arilhalidi v prisotnosti TBAB s pomočjo lahko pridobljenih ciklopalladiranih feroceniliminov brez liganda v čisti vodi. Za spajanje arilkloridov so poročali o doseganju zmernih do dobrih donosov. V primerjavi s konvencionalnim segrevanjem se je ultrazvočno podprta reakcija spajanja drastično pospešila. Poleg tega ima ta metoda za izboljšanje reakcije veliko prednost uporabe nestrupenega, nevnetljivega topila, ki olajša in zavaruje pripravek.
Rajagopal et al. v svojem delu preučuje, da so bile paladijeve katalizirane Suzukijeve navzkrižne sklopne reakcije halobenzenov, vključno s klorobenzeni, s fenilboronsko kislino, dosežene pri sobni temperaturi (30 °C) v odsotnosti fosfinskega liganda z uporabo ionske tekočine 1,3-di–butilimidazolijev tetrafluoroborat [bbim][BF4] z metanolom kot sotopilom pod ultrazvočnim obsevanjem. [Rajagopal et al. 2002, str. 616]
Equ.1: Ultrazvočno podprta Suzukijeva sklopka [Rajagopal et al. 2002, str. 616]
Hielscherjeva UIP1500hd s pretočno celico - 1,5kW zmogljiv ultrazvočni procesor za kemične procese v pretočnem načinu
Reakcija navzkrižne sklopke Sonogashira
Ultrazvok je tudi ugotovil, da zelo učinkovito spodbuja reakcijo spajanja Sonogashira. Navzkrižna sklopka Sonogashira je tudi katalizirana s paladijem in se uporablja za organsko sintezo vezi ogljik-ogljik (C-C) v blagih pogojih, na primer pri sobni temperaturi, v vodnih medijih in z uporabo blage baze. Pogosto se uporablja v farmacevtski in kemični industriji za sintezo kompleksnih molekul.
Priročna sinteza benzoja v enem loncu, ki jo katalizira paladij brez liganda, bakra in amina.b]furani/nitrobenzo[b]furani prek Sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization z uporabo ultrasonication pri sobni temperaturi. Na reakcijo so zelo pozitivno vplivali sonokemični učinki. [prim. Palimkar et al. 2008]
Literatura/Reference
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Sonokemija in sonoluminiscenca ionskih tekočin pri sobni temperaturi. V: Revija Ameriškega kemijskega društva 125/2003. Strani 11138-11139.
- Palimkar, S. S.; Več, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Ultrazvok je spodbujal sintezo benzo[b]furanov / nitro benzo[b]furanov brez bakra, liganda in amina prek Sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization. V: Ultrazvočna sonokemija 15/2008. Strani 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Ultrazvok je spodbujal Suzukijeve reakcije navzkrižnega spajanja v ionski tekočini v okoljskih pogojih. V: Kemične komunikacije 6/2002. Strani 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Pesem, M.; Wu, Y. (2008): Ultrazvočno obsevanje je pospešilo ciklopaladirane ferocenilimine kataliziralo Suzukijevo reakcijo v čisti vodi. V: Ultrazvočna sonokemija 15/2008. Strani 115-118.