Organokatalitične reakcije spodbuja sonication

V organski kemiji je organokataliza oblika katalize, pri kateri se hitrost kemične reakcije poveča z organskim katalizovalnikom. Ta “organokatalist” sestoji iz ogljika, vodika, žveplovega in drugih nemetalnih elementov, ki jih najdemo v organskih spojini. Uporaba ultrazvoka visoke moči za kemične sisteme je znana kot sonokemija in dobro uveljavljena tehnika za povečanje donosov, izboljšanje stopenj reakcije in pospešitev reakcijske hitrosti. Pod sonication, je pogosto mogoče zamenjati kemične poti izogibanje neželene strani proizvodov. Sonokemija lahko spodbuja organokatalitične reakcije, zaradi česar so učinkovitejše in okolju prijaznejše.

Asimetrična organokataliza – Izboljšano s sonication

Sonokemija, uporaba visoko zmogljivostnega ultrazvoka v kemične sisteme, lahko bistveno izboljša organokatalitične reakcije. Asimetrična organokataliza v kombinaciji z ultrasonikacijo pogosto omogoča preoblikovanje organokatalize v okolju prijaznejšo pot, s čimer spada pod terminologijo zelene kemije. Sonication pospeši (asimetrično) organokalitično reakcijo in vodi do višjih donosov, hitrejših stopenj pretvorbe, lažjega izoliranja/prečiščevanja izdelkov ter izboljšane selektivnosti in reaktivnosti. Poleg tega, da prispeva k izboljšanju reakcijske kinetike in donosa, lahko ultrasonikacijo pogosto kombiniramo s trajnostnimi reakcijskimi topili, kot so jonske tekočine, globoka evtektična topila, blaga, nestrupena topila in voda. S tem sonokemika ne samo izboljša (asimetrično) organokalitično reakcijo, temveč tudi pomaga pri vzdržnosti organokatalitičnih reakcij.

Prošnja za informacije




Upoštevajte naše Politika zasebnosti.


Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Ultrasonication spodbuja organokatalitične reakcije, ki so posledica izboljšane stopnje pretvorbe, višjih donosov in selektivnosti.

Raziskave so pokazale veliko primerov za sonokemično intenzivne oragnokatalitične reakcije. Na primer, dvojne nasedle molekule DNK kot kiralni oder se uporabljajo za sestavo kovinsko-biomakromolekulskih hibridnih katalizatorjev za asimetrične sintezne reakcije. V asimetričnih Michaelovih reakcijah, Diels-Alder in Friedel-Crafts so bili uporabljeni katalizniki dnk na osnovi G-4druplexa. (prim. Zhao in Shen, 2018)
Za reakcijo, ki jo spodbuja inidij, sonication kaže blagodejne učinke, saj sonokemično gonjena reakcija teče pod blažji pogoji, s čimer se ohranja visoka raven diasterozelection. Z uporabo sonokemične poti so bili doseženi dobri rezultati na organokatalitični sintezi ogljikovih hidratov β-laktama, β-aminokisline in spirodiketopiperazinov iz mlečnih mlečnih kislin ter alilacijskih in reformatskih reakcij na oksimovih eterih.

Ultrazvočno spodbuja organokatalitično sintezo drog

Rogozińska-Szymczak in Mlynarski (2014) poročata o asimetričnem Michaelovem dodatku 4-hidroksikumarina na α,β-nenasičene ketone na vodi brez organskih sotopil – katalizirajo organski primarni amini in sonication. Uporaba enantiomerično čistih (S,S)-difeniletilenediamina daje vrsto pomembnih farmacevtsko aktivnih spojin v dobrem do odličnem donosu (73–98 %) in z dobro enantioselektivnosti (do 76% ee) preko reakcij, ki jih pospeši ultrazvok. Raziskovalci predstavljajo učinkovit sonokemični protokol za "trdne snovi na vodi" nastanek antikoagulantnega varfarina v obeh enantiomeričnih oblikah. Ta okolju prijazna organokatalitična reakcija ni le skalalen, ampak daje tudi ciljno molekulo zdravil v enantiomerično čisti obliki.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Sonication spodbuja asimetrično Michael dodatek 4-hidroksikumarin α,β-nenasičenih ketonov na vodi brez organskih sotopil.
Slika in študija: ©Rogozińska-Szymczak in Mlynarski; 2014.

Sonokemična epoksidacija terpenov

Charbonneau et al. (2018) je demostriran uspešno epoksidacijo terpenov pod sonication. Konvencionalna epoksidacija zahteva uporabo katalizovalca, vendar z sonidacijo epoksidacijo teče kot reakcija brez katalizovalca.
Limonenov dioksid je ključna vmesna molekula za razvoj biobasednih polikarbonatov ali nonisocianatnih poliuretanov. Sonication omogoča katalizovalno prosto epoksidacijo terpenov v zelo kratkem času reakcije – hkrati dajejo zelo dobre donose. Da bi dokazali učinkovitost ultrazvočne epoksidacije, je raziskovalna skupina primerjala epoksidacijo limonena z limonenim dioksidom z uporabo in situ-generiranega dimetil dioksirana kot oksidativnega sredstva tako pod konvencionalno agitacijo kot ultrasonikacijo. Za vsa sonication poskusa je Hielscher UP50H (50W, 30kHz) laboratorij ultrasonicator je bila uporabljena.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

Zelo učinkovita sonokemična epoksidacija terpenov (npr. limonenov dioksid, α-pinenov oksid, β-pinen oksid, triepoksid itd.) z ultrazvočnim UP50H
slika in študija: © Charbonneau et al., 2018

Čas, potreben za popolno pretvorbo limonena v limonenijev dioksid s 100% donosom pod sonikacijo, je bil le 4,5 min pri sobni temperaturi. V primerjavi z uporabo običajne agitacije z magnetnim stirrerjem je bil potreben čas za dosego 97% donosa limonenovega dioksida 1,5 h. Epoksidacijo α pinena so preučevali tudi z uporabo obeh vznemirjenih tehnik. Epoksidacija α-pinena na α-pinen oksid pod soniacijo je zahtevala le 4 min z dobljenim donosom 100%, v primerjavi s konvencionalno metodo pa je bil reakcijski čas 60 min. Kar zadeva druge terpene, so β-pinen v samo 4 min pretvorjeni v β-pinen oksid, farnesol pa je v 8 minutah donosil 100 % tripoksida. Karveol, derivat limonena, je bil spremenjen v karveol dioksid z 98-odstotnim donosom. V epoksidacijni reakciji karvona z dimetil dioksiranom je bila pretvorba 100% v 5 minutah, ki je proizvajala 7,8-karvonov oksid.
Glavne prednosti sonokemične epoksidacije terpena so okolju prijazna narava oksidacijočega sredstva (zelena kemija) kot tudi bistveno skrajšan reakcijski čas, ki izvaja to oksidacijo pod ultrazvočno vznemirjenost. Ta epoksidacijska metoda je omogočila 100% pretvorbo limonena s 100% donosom limonenega dioksida v samo 4,5 min v primerjavi z 90 min, ko se uporablja tradicionalna agitacija. Poleg tega v reakcijski medij niso našli oksidacijskih produktov limonena, kot so karvon, karveol in perrilni alkohol. Epoksidacija α-pinena pod ultrazvokom je zahtevala le 4 min, kar je prineslo 100% α-pinen oksida brez oksidacije obroča. Tudi drugi terpeni, kot so β-pinen, farnesol in karveol, so bili oksidizirani, kar vodi do zelo visokih epoksidnih donosov.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Ultrazvočno vznemirjen reaktor z ultrasonicator UP200St za intenzivne organokatalitične reakcije.

Sonokemijske učinki

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Kot alternativa klasičnim metodam so se uporabljali sonokemični protokoli za povečanje stopenj najrazličnejših reakcij, kar je povzročilo, da so proizvodi, ki nastajajo pod blažjimi pogoji, znatno zmanjšali reakcijske čase. Te metode so bile opisane kot okolju prijaznejše in trajnostne ter so povezane z večjo selektivnostjo in nižjo porabo energije za želene preobrazbe. Mehanizem takšnih metod temelji na pojavu akustične kavitacije, ki s tvorbo, rastjo in adijabatsko kolapsom mehurčkov v tekočem mediju povzroča edinstvene pogoje tlaka in temperature. Ta učinek izboljša prenos mase in poveča turbulentni pretok v tekočini, kar olajša kemične transformacije. V naših študijah je uporaba ultrazvoka privedla do proizvodnje spojin v zmanjšanih reakcijskih časih z visokimi donosi in čistostjo. Takšne lastnosti so povečale število spojin, ocenjenih v farmakoloških modelih, kar je prispevalo k pospešitvi zadetka k procesu optimizacije svinca.
Ne samo, da lahko ta visokoenergetski vhod poveča mehanske učinke v heterogenih procesih, ampak je znano tudi, da sproži nove reaktivnosti, ki vodijo v nastanek nepričakovanih kemičnih vrst. Kaj naredi sonokemijo edinstvena je izjemen pojav kavitacije, ki ustvarja v lokalno omejenem prostoru mikro-mehurčkov okolje izredni učinki zaradi izmenično visokotlačne / nizkotlačne cikle, zelo visoke temperature razlikovanja, visoko striženih sil, in tekoči tok.

Primeri asimetričnih reakcij, ki vključujejo organokatalizme, so:

  • Asimetrične diels-alder reakcije
  • Asimetrične Michael reakcije
  • Asimetrične Mannich reakcije
  • Shi epoksidacija
  • Hidrogenacija organokatalitskega prenosa

Prošnja za informacije




Upoštevajte naše Politika zasebnosti.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultrazvočni inline sistem z UIP2000hdT (2000W, 20kHz) sonokemične reakcije, npr.

Prednosti sonokemično promoviranih organokatalitičnih reakcij

Sonication se vse pogosteje uporablja pri organski sintezi in kataliziji, saj sonokemični učinki kažejo znatno intenzivnost kemičnih reakcij. Še posebej v primerjavi s tradicionalnimi metodami (npr. ogrevanje, mešanje), je sonokemija učinkovitejša, priročna in natančno nadzorna. Sonication in sonochemistry ponujajo več večjih prednosti, kot so višji donosi, večja čistost spojin in selektivnost, krajši reakcijski časi, nižji stroški, kot tudi lahkotnost pri operiranju in rokovanju s sonokemično proceduro. Ti koristni dejavniki naredijo ultrazvočno podprte kemične reakcije ne le učinkovitejše in varnejše, ampak tudi okolju prijazneje.
Dokazano je, da številne organske reakcije dajejo višje donose v krajšem času reakcije in / ali v blažjih pogojih, ko se izvajajo z uporabo sonication.

Ultrasonication omogoča preproste one-pot reakcije

Sonication omogoča začetek večkomponentnih reakcij kot enolončnica reakcije, ki zagotavljajo sintezo strukturno raznolikih spojin. Take enolončniške reakcije se vrednotijo za visoko splošno učinkovitost in njihovo lahkotnost, saj ni potrebna izolacija in čiščenje intermediat.

Učinki ultrazvočnih valov na asimetrične organokatalitične reakcije so bili uspešno uporabljeni pri različnih reakcijah, vključno s katalizami faznega prenosa, Heck reakcije, hidrogenacijo, Mannich reakcije, Barbier in Barbier podobne reakcije, Diels-Alder reakcije, Suzuki spojne reakcije, in Micheal dodatek.

Poiščite idealen ultrasonicator za vašo organokatalitično reakcijo!

Hielscher Ultrasonics je vaš zaupanja vreden partner, ko gre za visoko zmogljivost, visokokakovostno ultrazvočno opremo. Hielscher oblikuje, izdeluje in distribuira najmotejne ultrazvočne sonde, reaktorje in cup-rogove za sonokemične aplikacije. Vsa oprema je izdelana po ISO certificiranih postopkih in z nemško natančnostjo za vrhunsko kakovost v našem sedežu v Teltow (v bližini Berlin), Nemčija.
Portfelj Hielscher ultrasonicators sega od kompaktnih laboratorijskih ultrasonicatorjev do popolnoma industrijskih ultrazvočnih reaktorjev za veliko kemično proizvodnjo. Sonde (znane tudi kot sonotrodi, ultrazvočni rogovi ali konice), booster rogovi, in reaktorji so zlahka na voljo v številnih velikostih in geometrijah. Prilagojene različice lahko izdelujemo tudi za vaše zahteve.
Od Hielscher Ultrasonics’ ultrazvočni procesorji so na voljo v kateri koli velikosti od malih laboratorijskih naprav do velikih industrijskih procesorjev za serije in pretok kemije aplikacije, visokozmogljivost sonication se lahko enostavno izvaja v vsako nastavitev reakcije. Natančna prilagoditev ultrazvočne amplitude – najpomembnejši parameter za sonokemične aplikacije – omogoča delovanje Hielscher ultrasonicators na nizkih do zelo visokih amplitudah in natančno ugasnjenje amplitude na zahtevane ultrazvočne procesne pogoje specifičnega kemijskega reakcijskega sistema.
Hielscherjev ultrazvočni generator ima pametno programsko opremo z avtomatskim podatkovnim protokolom. Vsi pomembni parametri obdelave, kot so ultrazvočna energija, temperatura, tlak in čas, se samodejno shranijo na vgrajeno SD kartico takoj, ko je naprava vklopena.
Spremljanje procesov in zapisovanje podatkov sta pomembna za stalno standardizacijo procesov in kakovost izdelka. Z dostopom do samodejno posnetih procesnih podatkov lahko revidirate prejšnje postopke sonication in ocenite izid.
Druga uporabniku prijazna funkcija je brskalnik daljinski upravljalnik naših digitalnih ultrazvočnih sistemov. Preko daljinskega upravljalnika brskalnika lahko zaženete, ustavite, prilagodite in spremljate ultrazvočni procesor na daljavo od kjerkoli.
Kontaktirajte nas zdaj, da izveste več o naših visokozmogljivostnih ultrazvočnih homogenizatorjev lahko izboljša vašo reakcijo oragnokatalitične sinteze!

Zakaj Hielscher Ultrazvočna?

  • visoka učinkovitost
  • Najmotejša tehnologija
  • zanesljivost & robustnost
  • serije & v vrsti
  • za vsako količino
  • Inteligentna programska oprema
  • pametne funkcije (npr. protokoliranje podatkov)
  • visoko prijaznost in udobje uporabnikov
  • CIP (čisto mesto)

V spodnji tabeli vam daje podatek o približni zmogljivosti obdelave naših ultrasonicators:

serija Volume Pretok Priporočena naprave
1 do 500ml 10 do 200 ml / min UP100H
10 do 2000 ml 20 do 400ml / min UP200Ht, UP400St
00,1 do 20L 00,2 do 4L / min UIP2000hdT
10 do 100L 2 do 10L / min UIP4000hdT
ni podatkov 10 do 100L / min UIP16000
ni podatkov večja gruča UIP16000

Kontaktiraj nas! / Vprašajte nas!

Vprašajte za več informacij

Prosimo, uporabite spodnji obrazec, da zahteva dodatne informacije o ultrazvočni procesorji, aplikacije in ceno. Mi bo z veseljem razpravljali vaš proces z vami in vam ponudimo ultrazvočni sistem, ki izpolnjuje vaše zahteve!









Prosimo, upoštevajte naše Politika zasebnosti.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics proizvaja visoko zmogljivost ultrazvočnih homogenizatorjev za mešanje aplikacij, disperzijo, emulgiranje in ekstrakcijo na lab, pilot in industrijske lestvice.



Literatura/reference

Dejstva je treba vedeti

Kaj je zdravilo Organocatalysis?

Organokataliza je vrsta kataliz, pri kateri se hitrost kemične reakcije poveča z uporabo organskega katalizovalca. Ta organokatalist je lahko sestavljen iz ogljika, vodika, žveplovega in drugih nemetalnih elementov, ki jih najdemo v organskih spojini. Organokataliza ponuja več prednosti. Ker organokatalitične reakcije ne zahtevajo katalizistov na osnovi kovin, so okolju prijaznejši in s tem prispevajo k zeleni kemiji. Organokatalizti se lahko pogosto poceni in enostavno proizvajajo, in omogočajo bolj zelene sintetične poti.

Asimetrična organokataliza

Asimetrična organokataliza je asimetrična ali enantioselektivna reakcija, ki proizvaja le enantiomer ročnih molekul. Enantiomerji so pari stereoisomerjev, ki so kiralni. Kiralna molekula je na svoji zrcalni sliki nepremočljiva, tako da je zrcalna slika pravzaprav drugačna molekula. Na primer, proizvodnja posebnih enantiomerjev je še posebej pomembna pri proizvodnji farmacevtskih izdelkov, kjer pogosto samo enantiomer molekule zdravil ponuja določen pozitiven učinek, drugi enantiomer pa ne kaže nobenega učinka ali je celo škodljiv.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics proizvaja visoko zmogljivost ultrazvočnih homogenizatorjev iz laboratorij do industrijske velikosti.