Faceți clic pe Chimie – Cum de a îmbunătăți reacțiile de clic cu sonicare
Reacțiile chimice ale clicurilor, cum ar fi reacțiile cicloadiției azide-alchine catalizate de cupru (CuAAC), pot beneficia foarte mult de aplicarea ultrasunetelor de putere. Efectele sonochimice cresc randamentul și rata de conversie. În plus, eficiența generală a reacțiilor chimice ale clicurilor este îmbunătățită. Ca tehnică de chimie verde, ultrasonication contribuie la reacții chimice mai eficiente și mai ecologice.
Ultrasonically promovat cupru-catalizat azidă-alchin cicloadiție
Cicloadiția azidă-alchină catalizată de cupru (CuAAC) este renumită ca fiind cel mai important și proeminent exemplu de reacții chimice ale clicurilor. Cravotto și colegii săi de la Universitatea din Torino (Italia) au dezvoltat un protocol pentru o reacție de cicloadiție 1,3-dipolară asistată cu ultrasunete a azidelor și alchinelor folosind cupru metalic (Cu) drept catalizator. Grupul azido este un participant voluntar la acest tip de reacție organică. Capacitatea de cuplare a grupării azido cu alchinele este îmbunătățită substanțial în prezența Cu(I) și sonicare promovează reacția clic.
Ultrasonically agitat reactor cu ultrasonicator UP200St pentru reacții chimice intensificate în chimia CLICK.
- capacitate de cuplare îmbunătățită
- randamente mai mari
- reacție mai rapidă
- cinetică îmbunătățită a reacției
- chimie verde
- simplu & funcționare în condiții de siguranță
Chimie clic îmbunătățită sonochimic: Cicloadiția catalizată de cupru cu fenilacetilenă este îmbunătățită prin ultrasonication.
Avantajele reacțiilor sonochimice
Sinteza cu ultrasunete (sono-sinteza) a apărut ca una dintre cele mai apreciate tehnici de intensificare în chimie datorită avantajelor multiple. Reacțiile promovate sonochimic excelează metodele convenționale agitate sau termice în ceea ce privește rata de reacție, randamentul, simplitatea operațională, puritatea produselor, eficiența energetică etc. Este demonstrat științific că utilizarea ultrasunetelor de putere poate promova reacții chimice și poate reduce timpul de reacție, precum și reacțiile secundare nedorite. Ca sursă alternativă verde de energie, sonicare face multe reacții chimice mai ecologice, deoarece sunt necesari mai puțini reactanți, solvenți mai blânzi și mai puțină energie.
Reacții organice sonochimice catalizate de cupru
Efectele benefice ale ultrasunetelor și sonochimiei asupra reacțiilor care implică metale sunt bine cunoscute. Sonicare promovează îndepărtarea mecanică a straturilor pasivante și îmbunătățește atât transferul de masă, cât și transferul de electroni de la metal la acceptorul organic.
Sinteza cu clic asistată de ultrasunete a fost aplicată pentru prepararea unei game largi de derivați 1,2,3-triazol 1,4-disubstituiți, pornind atât de la molecule mici, cât și de la oligomeri, cum ar fi ciclodextrinele (CD). Folosind acest protocol eficient și mai ecologic, toate aducții pot fi sintetizați în 2-4 ore (inclusiv prelucrarea și excluderea caracterizării). Chimia click s-a dovedit a fi capabilă să lege direct chimia de biologie, devenind astfel o adevărată reacție interdisciplinară cu aplicabilitate extrem de largă.
(cf. Cintas et al., 2010)
Un reactor cu ultrasunete închis pentru reacții sonochimice, de exemplu în chimia clicului.
Economie de timp Faceți clic pe chimie datorită cineticii reacției accelerate ultrasonically
Implementarea ultrasunetelor poate accelera reacțiile chimice lente, care durează în mod normal câteva ore în modul lot. Datorită cineticii de reacție îmbunătățite semnificativ, timpul de reacție poate fi redus la câteva minute. Folosind un reactor cu flux cu ultrasunete poate îmbunătăți considerabil randamentele, obține economii de timp și, prin urmare, rezultând o mare eficacitate a sintezelor convenționale lente.
Ultrasonicators de înaltă performanță pentru reacții de clic îmbunătățite sonochimic
Hielscher Ultrasonics proiectează, produce și distribuie ultrasonicators de tip sondă de înaltă performanță, reactoare sonochimice și accesorii pentru procese sonochimice sofisticate. Cu procesoare cu ultrasunete variind de la 50 wați la 16.000 wați pe sondă (sonotrode? corn), Hielscher este capabil să vă ofere cea mai potrivită configurație sonochimică pentru reacția chimică.
Hielscher ultrasonicators sunt recunoscute pentru calitatea lor, fiabilitate și robustețe. Hielscher Ultrasonics este o companie certificată ISO și pune un accent deosebit pe ultrasonicators de înaltă performanță cu tehnologie de ultimă oră și ușurință în utilizare. Desigur, ultrasonicators Hielscher sunt conforme CE și îndeplinesc cerințele UL, CSA și RoHs.
Tabelul de mai jos vă oferă o indicație a capacității aproximative de procesare a ultrasonicators noastre:
| Volumul lotului | Debitul | Dispozitive recomandate |
|---|---|---|
| 1 până la 500 ml | 10 până la 200 ml/min | UP100H |
| 10 până la 2000 ml | 20 până la 400 ml? min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 până la 20L | 00.2 până la 4L? min | UIP2000hdT |
| 10 până la 100L | 2 până la 10L? min | UIP4000hdT |
| 15 până la 150L | 3 până la 15L? min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 până la 100L? min | UIP16000 |
| n.a. | mai mare | grup de UIP16000 |
Contactează-ne!? Întreabă-ne!
Hielscher Ultrasonics produce omogenizatoare cu ultrasunete de înaltă performanță pentru aplicații de amestecare, dispersie, emulsionare și extracție pe laborator, pilot și scară industrială.
Literatură? Referințe
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fapte care merită știute
Click Chemistry premiat cu Premiul Nobel pentru Chimie 2022
Chimia clicurilor, inventată de Sharpless și colegii săi în 2001, este un concept propus pentru o clasă de reacții aproape perfecte, care sunt extrem de eficiente cu economie atomică ridicată, domeniu larg de aplicare și stereospecifice (dar nu neapărat enantioselective), generează numai produse secundare inofensive care pot fi îndepărtate cu ușurință și necesită doar condiții simple de reacție, precum și reactanți ușor disponibili și proceduri simple de izolare a produsului.
Hielscher Ultrasonics produce omogenizatoare cu ultrasunete de înaltă performanță de la Laborator spre dimensiunea industrială.