Sonochemically îmbunătățit reacțiile Mannich

Reacția Mannich sunt reacții importante de formare a legăturii carbon-carbon, care sunt utilizate pe scară largă în industrii precum producția farmaceutică și sinteza produselor naturale. În timp ce cele mai multe dintre reacțiile Mannich oală sunt foarte lente, efectele pozitive ale ultrasonication pe reacțiile Mannich au fost puse în aplicare rapid pentru a îmbunătăți randamentul și rata de reacție, precum și pentru a reduce timpul de reacție în mod tradițional lung până la o procedură scurtă în reacțiile Mannich.

Sonochemistry și beneficiile sale în reacțiile Mannich

Reacția Mannich este una dintre cele mai importante legături carbon-carbon care formează reacții în sinteza organică, deoarece oferă compuși de β-aminocarbonil importanți din punct de vedere sintetic și biologic, care sunt intermediari importanți pentru construcția diferitelor produse naturale și farmaceutice care conțin azot.

Cerere de informatie





Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Sistem inline cu ultrasunete pentru reacții sonochimice, de exemplu, pentru reacții Mannich îmbunătățite

Deoarece majoritatea reacțiilor Mannich într-o singură oală sunt lente, cu un timp de reacție de 10-20 h sau chiar mai mult, tehnicile simple, dar eficiente de promovare a reacției sunt foarte apreciate. În special sinteza aminelor aromatice orto-substituite prin reacțiile Mannich sunt cunoscute pentru cinetica reacției lor lente.
Iradierea cu ultrasunete și efectele sonochimice astfel generate s-au dovedit a accelera cinetica reacției în reacțiile Mannich drastic, de exemplu, cu o reducere de 13 ori de la 20h la 1,5h în timpul de reacție.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultrasonication îmbunătățește reacția Mannich oală de cetone, aldehide și amine catalizate de catalizator de acid sulfamic.
Schemă adaptată după Zeng et al., 2009

Beneficii cu ultrasunete pe reacția Mannich

  • Timp de reacție semnificativ accelerat
  • randamente mai mari
  • Condiții controlabile cu precizie
  • controlul temperaturii
  • lot și în linie
  • Chimia verde

Reacția cu ultrasunete Mannich a compușilor β-aminocarbonil

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Acid sulfamic (NH2ASA DE3H, SA) a fost folosit ca un catalizator verde eficient, ieftin, non-toxic și reciclabil pentru reacția Mannich asistată cu ultrasunete de aldehide cu cetone și amine. Acest protocol cu ultrasunete are avantaje de randament ridicat, stare ușoară, nici o poluare a mediului, și proceduri simple de lucru-up. Cel mai important, compușii beta-aminocarbonil cu amine aromatice orto-substituite sunt obținuți în randamente acceptabile pentru bune prin această metodologie pentru prima dată.
Acidul sulfamic ca catalizator a fost examinat și 10 mol% acid sulfamic a fost suficient pentru a conduce reacția complet la randament de 95% într-un timp de reacție semnificativ accelerat de 1,5h (în comparație cu agitarea de mare viteză, care a obținut doar 85% randament în aproximativ 20h). Acest lucru subliniază faptul bine stabilit că ultrasunetele de putere și sonochemistry accelerează reacțiile organice. Tabelul de mai jos arată avantajele semnificative ale ultrasonication peste agitare de mare viteză pentru reacțiile Mannich.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tabelul arată că reacțiile Mannich catalizate ultrasonically sunt semnificativ mai rapide și mai eficiente în comparație cu agitare de mare viteză.
Studiu: © Zeng et al., 2009

Ultrasonically promovat reacție chimică folosind ultrasonicator de tip sondă UP400ST

Cerere de informatie





Echipamente sonochimice de înaltă performanță pentru reacțiile Mannich

Echipamentele sonochimice pentru sinteza și cataliza produselor chimice, cum ar fi compușii aminocarbonilului și alte produse intermediare, sunt disponibile la orice dimensiune – de la ultrasonicators compacte de laborator la reactoare cu ultrasunete complet industriale. Hielscher Ultrasonics proiectează, produce și distribuie ultrasonicators de mare putere. Toate sistemele cu ultrasunete sunt realizate în sediul central din Teltow, Germania și distribuite de acolo din întreaga lume.
Hardware-ul sofisticat și software-ul inteligent al ultrasonicators Hielscher sunt concepute pentru a garanta funcționarea fiabilă, rezultate reproductibile, precum și ușurința în utilizare. Ultrasonicators Hielscher sunt robuste și fiabile, care permite să fie instalate și operate în condiții grele. Setările operaționale pot fi accesate și apelate cu ușurință prin intermediul meniului intuitiv, care poate fi accesat prin intermediul afișajului tactil color digital și al telecomenzii browserului. Prin urmare, toate condițiile de procesare, cum ar fi energia netă, energia totală, amplitudinea, timpul, presiunea și temperatura sunt înregistrate automat pe un card SD încorporat. Acest lucru vă permite să revizuiască și să compare sonicare anterioare se execută și pentru a optimiza sinteza și funcționalizarea reacțiilor îmbunătățite sonochimic, cum ar fi reacția Mannich, reacția Diels-Alder sau Michael plus la cea mai mare eficiență.
Hielscher Ultrasonics sisteme sunt utilizate în întreaga lume pentru procesele sonochimice (sono-sinteza și sono-cataliza) și s-au dovedit a fi echipamente fiabile în modul lot și continuă în linie. Hielscher ultrasonicators industriale pot rula cu ușurință amplitudini mari în funcționare continuă (24/7/365). Amplitudinile de până la 200 μm pot fi generate cu ușurință continuu cu sonotrodes standard (sonde cu ultrasunete / coarne). Pentru amplitudini chiar mai mari, sonotrodes cu ultrasunete personalizate sunt disponibile. Datorită robusteții și întreținerii reduse, ultrasonicators noastre sunt instalate în mod obișnuit pentru aplicații grele și în medii solicitante.
Hielscher procesoare cu ultrasunete pentru sintate sonochimice sunt deja instalate în întreaga lume pe scară comercială. Contactati-ne acum pentru a discuta despre sinteza dumneavoastră sonochemically conduce prin reacție Mannich! Personalul nostru bine experimentat va fi bucuros să împărtășească mai multe informații cu privire la calea de sinteză sonochimică, sisteme cu ultrasunete și de stabilire a prețurilor!
Cu avantajul metodei de sinteză cu ultrasunete, producția chimică va excela în eficiență, simplitate și costuri reduse în comparație cu alte procese de sinteză catalitică!

Tabelul de mai jos vă oferă o indicație a capacității de procesare aproximativă a ultrasonicators noastre:

volum lot Debit Aparate recomandate
1 la 500mL 10 până la 200 ml / min UP100H
10 la 2000ml 20 până la 400ml / min Uf200 ः t. UP400St
0.1 la 20L 0.2 4L / min UIP2000hdT
10 100L 2 până la 10L / min UIP4000hdT
N / A. 10 la 100L / min UIP16000
N / A. mai mare grup de UIP16000

Contacteaza-ne! / Intreaba-ne!

Cere mai multe informații

Vă rugăm să folosiți formularul de mai jos pentru a solicita informații suplimentare despre procesoare cu ultrasunete, aplicații și preț. Vom fi bucuroși să discutăm procesul cu tine și să vă oferim un sistem cu ultrasunete care îndeplinește cerințele dumneavoastră!









Vă rugăm să rețineți Politica de confidentialitate.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics produce omogenizatoare cu ultrasunete de înaltă performanță pentru amestecarea aplicațiilor, dispersie, emulsificare și extracție pe scară de laborator, pilot și industrial.



Literatură / Referințe

Ce trebuie să știți

Ce este reacția Mannich?

Reacția Mannich se bazează pe o condensare multicomponentă a unei aldehide nerealizabile, a unei amine primare sau secundare și a unui compus carbonil enolizabil, care produce produse aminometilat. Derivatul de iminiu al aldehidei funcționează ca acceptor în reacția Mannich.

Reacția Mannich este utilizată în multe domenii ale chimiei organice. Deoarece reacția Mannich poate fi rulată ca o reacție convenabilă într-o oală și, de asemenea, configurată ca reacții duble Mannich, acest tip de reacție este utilizat pentru sinteza substanțelor chimice fine, a substanțelor chimice de specialitate, a produselor farmaceutice și a substanțelor naturale (utilizate în căi biosintetice, în special pentru sinteza alcaloizilor, peptidelor și nucleotidelor).
Exemple comune pentru substanțe chimice sintetizate prin reacția Mannich includ:

  • alchil amine
  • peptide, nucleotide, antibiotice și alcaloizi (de exemplu, tropinonă)
  • agrochimice, cum ar fi regulatorii de creștere a plantelor
  • vopsele și polimeri
  • Catalizatori
  • reticularea țesutului formaldehidei
  • medicamente și medicamente farmaceutice (de exemplu rolitetraciclină (produsul Mannich de tetraciclină și piroridină), fluoxetină (antidepresiv), tramadol și tolmetină (medicament antiinflamator).
  • săpun și detergenți: Reacția Mannich este utilizată pentru a sintetiza aminele alchil, transformând hidrocarburile nepolare în săpun sau detergenți. Acești compuși rezultați sunt utilizați într-o varietate de aplicații de curățare, tratamente cu combustibil auto și acoperiri epoxidice
  • polieteramine din eteri de alchil cu lanț ramificat substituit
  • α,β-nesaturate cetone prin degradarea termică a produselor de reacție Mannich (de exemplu, metil vinil cetonă de la 1-dietilamino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics produce omogenizatoare cu ultrasunete de înaltă performanță de la laborator la dimensiunea industrială.