Ultrasonication accelerează reacția de cuplare Suzuki
Cuplajul încrucișat Suzuki (cunoscut și sub numele de cuplaj Suzuki-Miyaura) este o reacție organică cu scopul de a sintetiza derivați bifenilici, arome de vinil (de exemplu, stiren), poliolefine, precum și bromuri de alchil. Materialele de bază de reacție sunt un acid aril sau vinil-boronic cu o halogenură de aril sau vinil catalizată de un complex de paladiu(0), care poate fi, de asemenea, sub forma unui catalizator pe bază de nanomateriale.
Pentru reacția Suzuki Coupling, s-a constatat că ultrasunetele accelerează întreaga reacție. Acest articol oferă o imagine de ansamblu asupra rezultatelor diferitelor studii privind îmbunătățirea cu ultrasunete a reacției de cuplare Suzuki.
Studiul lui Zhang et al. (2008) a demonstrat că ultrasunetele facilitează reacția eterogenă a cuplării Suzuki a acidului fenilboronic cu arilhalogenuri în prezența TBAB prin intermediul ferocenimilaminelor ciclopalladate fără ligand ușor de obținut în apă curată. Pentru cuplarea ariclorurilor, s-a raportat obținerea unor randamente moderate până la bune. În comparație cu încălzirea convențională, reacția de cuplare asistată ultrasonically a fost accelerată drastic. Mai mult, această metodă de îmbunătățire a reacției are marele avantaj de a utiliza un solvent netoxic, neinflamabil, care facilitează și asigură preparatul.
Rajagopal et al. examinează în lucrările lor că reacțiile de cuplare încrucișată Suzuki catalizate de paladiu ale halobenzenilor, inclusiv clorbenzenilor cu acid fenilboronic, au fost obținute la temperatura ambiantă (30 °C) în absența unui ligand fosfină folosind lichidul ionic 1,3-di–butilimidazoliu tetrafluoroborat [bbim][BF4] cu metanol drept cosolvent sub iradiere cu ultrasunete. [Rajagopal și colab. 2002, p. 616]
Equ.1: Cuplaj Suzuki asistat cu ultrasunete [Rajagopal și colab. 2002, p. 616]
Hielscher lui UIP1500hd cu flux de celule – un procesor cu ultrasunete puternic de 1,5kW pentru procese chimice în modul flow-through
Reacția de cuplare încrucișată Sonogashira
Ecografia a constatat, de asemenea, că promovează reacția de cuplare Sonogashira foarte eficient. Cuplajul încrucișat Sonogashira este catalizat și de paladiu și este utilizat pentru sinteza organică a legăturilor carbon-carbon (C-C) în condiții ușoare, cum ar fi la temperatura camerei, în mediu apos și folosind o bază ușoară. Este utilizat pe scară largă în industria farmaceutică și chimică pentru a sintetiza molecule complexe.
O sinteză convenabilă catalizată de benzo într-un singur vas fără ligand, cupru și paladiu fără amine[b]furani/nitro benzo[b]furani prin Sonogashira cupling-5-endo-dig-ciclizare folosind ultrasonication la temperatura ambiantă. Reacția a fost influențată foarte pozitiv de efectele sonochimice. [cf. Palimkar et al. 2008]
Literatură/Referințe
- Oxley, J. D .; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Sonochimia și sonoluminescența lichidelor ionice la temperatura camerei. În: Jurnalul Societății Americane de Chimie 125/2003. pp. 11138-11139.
- Palimkar, S. S .; Mai mult, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Ultrasunetele au promovat sinteza fără cupru, ligand și amină a benzo [b]furanilor / nitro benzo [b]furanilor prin cuplarea Sonogashira-5-endo-dig-ciclizare. În: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V .; Srinivasan, K. V. (2002): Ultrasunetele au promovat reacțiile de cuplare încrucișată Suzuki în lichidul ionic în condiții ambientale. În: Chemical Communications 6/2002. pp. 616-617.
- Zhang, J .; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W .; Cântec, M.; Wu, Y. (2008): Iradierea cu ultrasunete a accelerat ferocenilaminele ciclopalladate catalizate reacția Suzuki în apă curată. În: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 115-118.