Ultrasonication Accelereaza reacția de cuplare Suzuki
Suzuki cuplare încrucișată (de asemenea, cunoscut sub numele Suzuki-Miyaura Coupling) este o reacție organică, cu scopul de a sintetiza derivați de bifenil, aromates vinii (de exemplu stireni), poli-olefine, precum bromuri de alchil. Materialele de bază de reacție sunt un acid aril- sau vinil-boric cu un aril- sau vinil-halogenură catalizată de paladiu (0) complex, care poate fi, de asemenea, sub forma unui catalizator pe bază de nanomaterial.
Pentru reacția de cuplare Suzuki, cu ultrasunete a fost găsit pentru a accelera întreaga reacție. Acest articol oferă o privire de ansamblu cu privire la rezultatele diferitelor studii privind îmbunătățirea ultrasunete a reacției Suzuki de cuplare.
Studiul lui Zhang et al. (2008) a demonstrat că ultrasunetele facilitează reacția eterogenă a cuplării Suzuki a acidului fenilboronic cu arylhalides în prezența TBAB prin intermediul unor ferrocenyliminuri ciclopalladate ușor obținute cu ligand-Free în îngrijite Apă. Pentru cuplarea de arilcloricide, a fost raportată realizarea randamentelor moderate până la bune. În comparație cu încălzirea convențională, reacția de cuplare ultrasonically asistată a fost accelerată în mod drastic. Mai mult, această metodă de îmbunătățire a reacției are avantajul mare de a folosi un solvent nontoxic, neinflamabil, care facilitează și securizează preparatul.
Rajagopal și colab. examinează în activitatea lor că catalizată cu paladiu Suzuki reacții de cuplare încrucișată a halogenbenzeni inclusiv clorbenzen cu acid fenilboronic au fost realizate la temperatura ambiantă (30 ° C), în absența unui ligand fosfină folosind lichid ionic 1,3-di–butylimidazolium tetrafluorborat [bbim] [BF4] Cu metanol drept co-solvent sub iradiere cu ultrasunete. [Rajagopal și colab. 2002, p. 616]
Equ.1: Ultrasunete asistata de cuplare Suzuki [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
lui Hielscher UIP1500hd cu flux de celule - un 1.5kW puternic procesor cu ultrasunete pentru procese chimice în modul de scurgere
Sonogashira reacție de cuplare încrucișată
Cu ultrasunete a constatat, de asemenea, pentru a promova foarte eficient reacția de cuplare Sonogashira. Sonogashira cuplare încrucișată este prea catalizată de paladiu și este utilizat pentru sinteza organică de legături în condiții blânde, cum ar fi la temperatura camerei carbon-carbon (C-C), în mediu apos și utilizând o bază blândă. Acesta este utilizat pe scară largă în industria farmaceutică și chimică pentru a sintetiza molecule complexe.
Un convenabil ligand, cupru și sinteză într-un vas catalizată cu paladiu-amină liberă de benzo [B] Furan / nitro benzo [B] Furan prin cuplare Sonogashira-5-endo-dig-ciclizare folosind ultrasonare la temperatura ambiantă. Reacția a fost influențată foarte pozitiv de efecte sonochimice. [Cf. Palimkar și colab. 2008]
Literatura / Referințe
- Oxley, J. D .; Prozorov, T .; Suslick, K. S. (2003): Sonochemistry și sonoluminescență de temperatura camerei Lichide ionice. In: Journal of American Chemical Society 125/2003. pp. 11138-11139.
- Palimkar, S. S .; Mai mult, V. S .; Srinivasan, K. V. (2008): Ultrasunete promovat cupru, sinteza și amină de ligand liber de benzo [b] furan / nitro-benzo [b] furan prin cuplare Sonogashira-5-endo-dig-ciclizare. În: ultrasunetelor Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
- Rajagopal, R .; Jarikote, D. V .; Srinivasan, K. V. (2002): Ultrasunete promovat cuplare încrucișată Suzuki reacții în lichid ionic în condiții ambiante. În: Chemical Communications 6/2002. pp. 616-617.
- Zhang, J .; Yang, F ,; Ren, G .; Mak, Th. C. W .; Song, M .; Wu, Y. (2008): ferrocenylimines iradiere cu ultrasunete accelerată cyclopalladated catalizată reacție Suzuki în apă curată. În: ultrasunetelor Sonochemistry 15/2008. pp. 115-118.