Reacciones organocatalíticas promovidas tumen sonicación

Tu química orgánica, le organocatálisis jach jump'éel bix u catálisis le ku velocidad jump'éel reacción química le aumentada tumen juntúul catalizador orgánico. Le “organocatalizador” consiste te' carbono, hidrógeno, azufre yéetel uláak' ma' metálicos elementos ku lu'umo'oba' ti' le compuestos orgánicos. U kaambalil yo'osal ultrasonido ka'anal potencia u sistemas químicos u leti'e', k'ajolo'on bey sonoquímica yéetel jump'éel láaka ma'alob establecida utia'al u ya'abtal le rendimientos, ma'alo'obkíinsiko'ob le velocidades reacción yéetel ku acelerar le velocidad reacción. Yáanal le sonicación, tu menudo jach páajtal k'ex le vías químicas evitando subproductos ma' deseados. Le sonoquímica je'el xan reacciones organocatalíticas beetik le asab eficientes yéetel respetuosas yéetel ka'a jeets'.

Organocatálisis asimétrica – Mejorado tumen Sonication

Le sonoquímica, le ka'anatako'ob ultrasonido ka'anal rendimiento ti' sistemas químicos, u ma'alo'obkíinsiko'ob significativamente le reacciones organocatalíticas. Le organocatálisis asimétrica combinada yéetel ultrasonidos tu menudo Cha' u transformar le organocatálisis ti' jump'éel bejil asab respetuosa yéetel le ka'a jeets', lúubul bey yáanal u terminología le química ya'ax. Le sonicación acelera le reacción organocatlítica (asimétrica) yéetel conduce mayores rendimientos, tasas ti' tzeltalo'obo' asab rápidas, aislamiento leti' purificación producto asab ch'a'abil yéetel jump'éel ma'alo'ob selectividad ka reactividad. Beyxan ti' kaambalilo'ob contribuir u mejora le cinética yéetel le rendimiento le reacción, le ultrasonicación tu menudo u páajtal combinar yéetel disolventes u reacción sostenibles, bey ts'a'abal iónicos, disolventes eutécticos profundos, disolventes suaves yéetel ma' tóxicos yéetel ja'. Tune', le sonoquímica ma' chéen mejora le reacción organocatlítica (asimétrica) ti' yan, sino ba'ax ku yáantik xan u sostenibilidad le reacciones organocatalíticas.

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Sonda ultrasónica utia'al u iniciación sonoquímica yéetel aceleración le reacción organocatalítica yéetel mayores rendimientos

Le ultrasonicación promueve reacciones organocatalíticas ku resultan tu ti' tasas tzeltalo'obo', mayores rendimientos yéetel selectividad.

Le investigación ts'o'ok u demostrado ya'ab k'oja'ano'ob ejemplos reacciones oragnocatalíticas u intensificadas sonoquímicamente. Je'ebix, le moléculas ADN naaj tsolokbal bey andamio quiral u utilizan utia'al u ensamblar catalizadores híbridos metal-biomacromolécula utia'al u reacciones síntesis asimétrica. Le catalizadores basados ti' ADN G-quadruplex u séen aplicado ti' reacciones asimétricas adición Michael, Diels-Alder yéetel Friedel-Crafts. (cf. Zhao yéetel Shen, 2018).
Utia'al u reacción promovida tumen inidio, le sonicación ye'esik táanil beneficiosos ts'o'ok u le reacción impulsada tumen sonoquímicamente u ejecuta ti' condiciones asab suaves, preservando bey ka'anatako'ob niveles ti' diasteroselección. Utilizando u yiik' sonoquímica, u lograron ma'alo'ob ya'ala'al máaxo'ob máano'ob ti' le síntesis organocatalítica ti' carbohidratos β-lactámicos, β-aminoácidos yéetel espirodiketopiperazinas ichil lactonas monkaab, bey reacciones alilación yéetel Reformatsky yóok'ol éteres oxima.

Síntesis fármacos organocatalíticos promovidos tumen ultrasonidos

Rogozińska-Szymczak yéetel Mlynarski (2014) informan ti' le adición asimétrica ti' Michael 4-hidroxicumarina u cetonas α,β insaturadas ichil ja' xma' co-solventes orgánicos – catalizado tumen aminas primarias u orgánicas ka sonicación. U kaambalil yo'osal enantioméricamente Chen séen (S,S)-difeniletilenodiamina proporciona jump'éel serie importantes compuestos farmacéuticamente activos ti' rendimientos ma'alo'ob u excelentes (73-98 ti chúumuk). yéetel ma'alob enantioselectividades (tak 76 ti chúumuk ee) yéetel reacciones aceleradas tumen ultrasonido. Le investigadores ku jump'éel protocolo sonoquímico eficiente utia'al u formación u "sólidos ichil ja'" ti' le anticoagulante warfarina ti' ambas formas enantioméricas. Le reacción organocatalítica respetuosa yéetel ka'a jeets' ma' chéen le escalable, sino u xan yaantal le molécula fármaco objetivo te' beyo' enantioméricamente way.

Adición asimétrica u Michael promovida tumen ultrasonidos 4-hidroxicumarina u cetonas α,β insaturadas

Le sonicación promueve le adición asimétrica ti' Michael 4-hidroxicumarina u α,β cetonas insaturadas ichil ja' xma' co-solventes orgánicos.
Wíimbala' ka xook: ©Rogozińska-Szymczak yéetel Mlynarski; 2014.

Epoxidación sonoquímica u terpenos

Charbonneau et ti' le. (2018) demostraron le epoxidación exitosa ti' terpenos yáanal sonicación. Le epoxidación convencional k'a'abet u búukinta'al jump'éel catalizador, ba'ale' yéetel u sonicación le epoxidación ku ejecuta bey reacción libre u catalizador.
Le dióxido limoneno jach jump'éel molécula intermedia clave utia'al le ma'alo'ob policarbonatos ti' biobaso wa poliuretanos ma' isocianatos. Le sonicación ku cha'antik le epoxidación libre ti' catalizadores terpenos ti' jump'éel k'iin reacción jach corto – in wéet k'iin ts'áaik Jach ma'alo'ob rendimientos. Con el Fin de a we'esik u eficacia le epoxidación ultrasónica, le nu'ukulil investigación comparó u epoxidación le limoneno yéetel le dióxido limoneno utilizando dimetil dioxirano generado in situ bey aj nu'uktaj oxidante seen yáanal agitación convencional bey ultrasonicación. Utia'al tuláakal le pruebas sonicación le Ultrasonicador laboratorio Hielscher UP50H (50W, 30kHz). j-utilizado.

Le epoxidación terpenos jach significativamente asab rápida yéetel ma'alob eficiente ken u aplica sonicación. U búukinta'al ultrasonido Cha' u ejecutar le reacción epoxidación ti' terpenos bey reacción libre u catalizador.

Epoxidación sonoquímica ma'alob eficiente u terpenos (je'ebix, dióxido limoneno, óxido α-pineno, óxido β-pineno, triepóxido, etc.) yéetel le ultrasonido UP50H
wíimbala' ka xook: © Charbonneau et ti' le., 2018

Le k'iin requerido utia'al u sutk'esiko'ob completamente limoneno ti' dióxido limoneno yéetel juntúul rendimiento le 100 ti chúumuk yáanal sonicación bin u chéen 4,5 minutos u temperatura ambiente. Ti' comparación, ka ku meyajtiko'ob le agitación convencional yéetel juntúul agitador magnético, le k'iin requerido utia'al u chukpachtik jump'éel rendimiento le 97 ti chúumuk dióxido limoneno bin u 1,5 h. Le epoxidación α-pineno xan u ts'o'ok estudiado utilizando ambas yo'osal u agitación. Le epoxidación α-pineno u óxido u α-pineno yáanal sonicación requirió chéen 4 min yéetel juntúul rendimiento k'aamiko'ob tuláakal u le 100 ti chúumuk, ka' jo'op' u ti' comparación yéetel le método convencional le k'iin reacción bin u 60 min. En cuanto a uláak' terpenos, le β-pineno sutnaj ti' óxido β-pineno ti' chéen 4 minutos ka' jo'op' u le farnesol produjo le 100 ti chúumuk le triepóxido ti' 8 minutos. Carveol ti', jump'éel derivado le limoneno, sutnaj ti' dióxido carveol yéetel juntúul rendimiento le 98 ti chúumuk. Ti' le reacción epoxidación carvona utilizando dimetil dioxirano le tzeltalo'obo' bin u le 100 ti Chúumuk ti' 5 min produciendo óxido 7,8-carvona.
Le k'ajle' ventajas le epoxidación sonoquímica u terpenos le le ku respetuosa yéetel le ka'a jeets' ti' le aj nu'uktaj oxidante (química ya'ax), bey le k'iin reacción significativamente reducido ku beeta'al le oxidación yáanal agitación ultrasónica. Le método epoxidación permitió u chukpachtik le 100 ti chúumuk tzeltalo'obo' limoneno yéetel juntúul rendimiento le 100 ti chúumuk dióxido limoneno te' chéen 4,5 min ti' comparación yéetel le 90 min ken u meyajtiko'ob le agitación xíiw. Ku ts'o'okole', ma' u kaxanta'al yik'áalil oxidación limoneno, bey carvona, carveol yéetel alcohol perrilílico, ti' le ka'a reacción. Le epoxidación α-pineno yáanal ultrasonido requirió chéen 4 min, produciendo le 100 ti chúumuk óxido α-pineno ma' oxidación le ts'ipit k'ab. La terpenos bey le β-pineno, le farnesol yéetel le carveol xan ku séen oxidado, ku bisik ti' rendimientos u epóxido jach ka'anatako'ob.

Reactor jíita'al tumen ultrasonidos utia'al u aplicaciones sonoquímicas ku incluyen organocatálisis, reacciones asimétricas yéetel ya'ab láak'o'ob.

Reactor jíita'al tumen ultrasonidos yéetel le ultrasonicador UP200St utia'al u reacciones organocatalíticas u intensificadas.

táanil le aceleración

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Bey alternativa ti' le métodos clásicos, ku séen utilizado tsoolil bix basados ti' sonoquímicos utia'al u ya'abtal le tasas amplia variedad reacciones, ku resulta ti' yik'áalil generados ti' condiciones asab suaves yéetel juntúul reducción significativa ti' le k'iino'oba' reacción. Le métodos ts'o'ok sido descritos bey asab respetuosos yéetel ka'a jeets' yéetel sostenibles yéetel ku taj yéetel jump'éel asab selectividad yéetel juntúul menor jant p'áatalij u energía ti' le transformaciones deseadas. Le meyaj tales métodos u basa le Uláak ba'al le cavitación acústica, u induce condiciones únicas presión yéetel temperatura ti' le formación, tuméen yéetel le colapso adiabático burbujas ti' le chúumuk líquido. Le efecto mejora le transferencia juuch' ka aumenta le flujo turbulento ti' le líquido, facilitando le transformaciones químicas. Ti' k xook, u búukinta'al ultrasonido u úuch u láaj bis ti' le producción compuestos te' k'iino'oba' u reacción reducidos yéetel ka'anatako'ob rendimientos ka pureza. Tales yáantajo'ob ts'o'ok u asab ya'abtal, le meyaj ku compuestos evaluados ti' modelos farmacológicos, contribuyendo acelerar le tuukula' optimización looxo'ob plomo.
Le yaan ka'anal energía ma' chéen u ma'alo'obkíinsiko'ob le táanil mecánicos ti' procesos heterogéneos, sino u xan u yoojel u induce túumben reactividades bisiko'ob jump'éelili' le formación ba'alche'ob químicas u inesperadas. Ba'ax ku beetik le sonoquímica bixake' chen ba'axi' le notable Uláak ba'al ti' le cavitación, ku genera ti' jump'éel kúuchil confinado localmente ti' le entorno microburbujas táanil ts'ets'ek debido a ciclos alternos u ka'anal presión leti' baja presión, diferenciales temperatura jach ka'anatako'ob, muuk' u cizallamiento altas yéetel flujo ts'a'abal.

Ejemplos reacciones asimétricas ku involucran organocatalizadores le:

  • Reacciones asimétricas u Diels-Alder
  • Reacciones asimétricas u Michael
  • Reacciones asimétricas u Mannich
  • Shi epoxidación
  • Hidrogenación tumen transferencia organocatalítica

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Le reactores ultrasónicos páajtal ma'alo'obkíinsiko'ob significativamente le reacciones organocatalíticas bey le reacción Mannich.

T.u.m ultrasónico ti' internet ichil yéetel UIP2000hdT (2000W, 20kHz). utia'al u reacciones sonoquímicas, je'ebix, yo'osal u ma'alo'obkíinsiko'ob le reacciones organocatalíticas

Le ventajas le reacciones organocatalíticas promovidas sonoquímicamente

Le sonicación ku meyajtiko'ob Amal ka'atéen asab ti' le síntesis orgánica yéetel le catálisis, ts'o'ok u sonoquímicos táanil muestran jump'éel intensificación sustancial ti' le reacciones químicas. Especialmente ken u compara yéetel le métodos tu'ux (je'ebix, calentamiento, agitación), le sonoquímica jach asab eficiente, conveniente yéetel controlable yéetel precisión. Le sonicación yéetel le sonoquímica ku ts'abal ya'abkach ventajas importantes, bey mayores rendimientos, asab pureza ti' le compuestos yéetel selectividad, k'iino'oba' reacción asab Kóomtak, menores Baajux, bey le simplicidad ti' operación yéetel ch'a'iko'ob le procedimiento sonoquímico. Le ba'ax beneficiosos ku betiko'ob le reacciones químicas asistidas tumen ultrasonidos ma' chéen k'áati' asab eficaces yéetel ahorradoras, sino xan asab respetuosas yéetel ka'a jeets'.
Ku u demostrado u numerosas reacciones orgánicas ts'aik mayores rendimientos ti' jump'éel k'iin reacción asab corto yéetel leti' wa ti' condiciones asab suaves ken u ku beetiko'ob yo'osal sonicación.

Le ultrasonicación ku cha'antik reacciones simples ti' jump'éel tin juunal kuum

Le sonicación ku cha'antik máaxo'ob reacciones multicomponentes bey reacciones ti' jump'éel tin juunal kuum u proporcionan le síntesis compuestos estructuralmente jejeláas. Tales reacciones jump'éel tin juunal kuum u valoran tumen juntúul ka'anal eficiencia tuláakal yéetel u simplicidad, ts'o'ok u ma' k'a'abet aislamiento yéetel purificación yik'áalil intermedios.

Le táanil le ondas ultrasonido ti' le reacciones organocatalíticas asimétricas ku séen aplicado belal ti' ya'ab tipos reacciones, incluidas le catálisis transferencia fase, le reacciones Heck, le hidrogenación, le reacciones Mannich, le reacciones similares Barbier yéetel Barbier, le reacciones Diels-Alder, le reacción acoplamiento Suzuki yéetel le adición Micheal.

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Hielscher Ultrasonics jach u socio Jets' óol le lela' nu'ukulo'ob ultrasónicos u ka'anal rendimiento yéetel ka'anal calidad. Hielscher diseña, fabrica yéetel distribuye sondas ultrasónicas, reactores yéetel bocinas luuch sak vino ts'ook generación utia'al u aplicaciones sonoquímicas. Tuláakal le nu'ukulilo'ob u najil yáanal procedimientos certificados ISO yéetel precisión alemana ti' jump'éel calidad superior ti' k sede ti' Teltow (naats' Berlín), Alemania.
Le cartera ultrasonidos Hielscher abarca tak ultrasonidos u laboratorio compactos tak reactores ultrasónicos jaatsatako'ob industriales utia'al u fabricación yik'áalil químicos tu gran escala. Le sondas (xan conocidas bey sonotrodos, bocinas ultrasónicas wa puntas), le bocinas refuerzo yéetel le reactores táan disponibles ti' numerosos tamaños yéetel geometrías. Bey xan u páajtal fabricar versiones personalizadas utia'al u kajtalo'ob ichil.
Tak Hielscher Ultrasonics’ Le procesadores ultrasónicos táan disponibles ti' je'el Buka'aj, tak mejen dispositivos laboratorio tak nukuch procesadores industriales utia'al u aplicaciones química tumen lotes yéetel flujo, le sonicación ka'anal rendimiento ku páajtal implementar uchik ti' je'el configuración reacción. Ajuste preciso ti' le amplitud ultrasónica – le parámetro ke utia'al aplicaciones sonoquímicas – Ku cha'antik operar ultrasonidos Hielscher amplitudes bajas u jach altas ka ajustar le amplitud exactamente ti' le condiciones u tuukula' ultrasónico requeridas ti' le yaan reacción química u específico.
Le generador ultrasónico ti' Hielscher yile' yéetel juntúul software na'at yéetel protocolo automático u datos. Tuláakal le parámetros u procesamiento importantes, bey le energía ultrasónica, le temperatura, le presión yéetel le k'iin ku almacenan automáticamente ti' jump'éel tarjeta SD incorporada uts séeb bix u t'ab le dispositivo.
Le supervisión procesos yéetel le registro datos le importantes utia'al u estandarización continua u procesos le ma'alobil le producto. Le tsáabaltio'ob áantaj le datos u tuukula' registrados automáticamente, je'el xíixtik, le ejecuciones ku sonicación máako'ob síinajo'obo' yéetel Trauma le resultado.
Uláak' característica ch'a'abil u biilankiltej jach u kanik remoto ti' le navegador k sistemas ultrasónicos digitales. Ti' le kaambalil yo'osal remoto ti' le navegador je'el máaxo'ob, je'elel, ajustar yéetel monitorear u procesador ultrasónico bix remota tak je'el ba'ax kúuchil.
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Le uláak' tabla ku ts'aik ti' jump'éel indicación le Buka'aj u ba'al u procesamiento u aproximado k ultrasonicators:

Volumen lote Tasa flujo Dispositivos recomendados
1 u 500mL 10 200 mL leti' min UP100H
10 u 2000mL 20 400 mL leti' min. UP200Ht, UP400St
0.1 ti' 20L 0.2 u 4 L leti' min UIP2000hdT
10 ti' 100L 2 10 L leti' min UIP4000hdT
N.a. 10 100 L leti' min UIP16000
N.a. asab nojoch Cluster u UIP16000

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Le homogeneizadores ultrasónicos u ka'anal cizallamiento ku utilizan ti' le laboratorio, le mayakche'o' meyaj, le piloto yéetel le procesamiento industrial.

Hielscher Ultrasonidos fabrica homogeneizadores ultrasónicos u ka'anal rendimiento utia'al u aplicaciones mezcla, dispersión, emulsión yéetel extracción ti' laboratorio, piloto yéetel escala industrial.



Literatura leti' Referencias

Hechos u tojol le su'utalil K'ajóolt

Ba'ax le le organocatálisis.

Le organocatálisis jach jump'éel bin yano'ob catálisis le ku velocidad jump'éel reacción química aumenta yo'osal u búukinta'al jump'éel catalizador orgánico. Le organocatalizador je'el u páajtal u consistir ti' carbono, hidrógeno, azufre yéetel uláak' ma' metálicos elementos ku lu'umo'oba' tu compuestos orgánicos. Le organocatálisis ku ya'abkach ventajas. Dado ti' le reacciones organocatalíticas ma' requieren catalizadores yéetel metales, ku asab respetuosas yéetel ka'a jeets' yéetel, tune', contribuyen ya'ax le química. Le organocatalizadores tu menudo u páajtal producir u kin tuukul barata yéetel ch'a'abil, ka permiten rutas sintéticas u asab ecológicas.

Organocatálisis asimétrica

Le organocatálisis asimétrica leti' le reacción asimétrica wa enantioselectiva, ku chéen enantiómero u moléculas entregadas. Le enantiómeros ku pares u estereoisómeros le quirales. Juntúul molécula quiral ma' jach superponible ti' u wíimbala' especular, yo'olal le wíimbala' especular le tu realidad jump'éel molécula yaanal. Je'ebix, le producción enantiómeros específicos Páaybe'en particularmente ti' le producción yik'áalil farmacéuticos, tu'ux yaan menudo chéen jump'éel enantiómero jump'éel molécula medicamento k'u'ubul jump'éel jaaj efecto positivo, ka' jo'op' u le uláak' enantiómero ma' ye'esik mix efecto wa páajtal le dañino.


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