Reacciones ar Diels — Alder mejoradas sonoquímicamente
Ya reacciones Diels — Alder ya ampliamente utilizadas pa síntesis químicas, ho ar tsa formar enlaces atómicos carbono-carbono. Ar ultrasonicación ne ar efectos yá sonoquímicos ya altamente pädi pa da ja da te ne 'ñäni ya reacciones Diels — Alder, nä'ä resulta jar pe̲ts'i rendimientos, 'nar pa ar reacción significativamente reducido ne, ma xkagentho pa, ge 'nar xe̲ni ar química xí respetuosa ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i.
Reacción ar Diels — Aliso mejorada sonoquímicamente pa ar química xí
Ya reacciones Diels — Alder ya reacciones químicas, nu'u da o̲t'e enlaces ja ya átomos carbono. Reacción Diels — Alder ar clasifica komongu 'nar cicloadición térmicamente permitida [4 + 2] []π4S + π2S]. Dado ne ar síntesis orgánica asistida ya ultrasonido ge 'nar ruta sintética xí ne ya nt'ot'e xi hño, da mejora ya tasas reacción, ya rendimientos ne ar selectividad ya reacciones, ar sonicación ge 'nar técnica simple ne confiable utilizada ampliamente jar laboratorios ne producción industrial. Tso̲kwa menudo, ruta promovida sonoquímicamente facilita transformación orgánica jar nkohi ambientales da ar ma'na modo requieren nkohi drásticas mpat'i ne presión, nä'ä ayuda ahorrar costos energía ne bi pa̲ti ar síntesis química ja 'nar nt'ot'e ahorrador.

Ultrasonidos ar klase sonda Komo ar UP400St ya ampliamente utilizados pa enahnce ne acelerar reacciones orgánicas komongu ar reacción Diels — Alder a través de efectos sonoquímicos.
Reacción ultrasónica diels -alisos ko disolventes eutécticos profundos
Ya disolventes eutécticos profundos (DES) son soluciones de ácidos y bases de Lewis o Brønsted que forman una mezcla eutéctica. Dado ya disolventes eutécticos profundos hingi ya inflamables, poseen bajas presiones vapor ne toxicidad, ne tso̲kwa menudo gi hechos ar compuestos naturales, ya 'nar 'na ar mpa̲ti ar disolvente ahorrador ne mäs respetuosa ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i. Ar mfädi ne ár ultrasonicación ne ya disolventes eutécticos profundos nu'u̲ mpe̲fi sinérgicamente ga̲tho ne, ir bí utilizan pa ar síntesis química, nja'bu komongu ja ar extracción ultrasónica. Njapu'befi ya disolventes eutécticos profundos 'nehe ar beneficioso ja ya reacciones Diels — Alder promovidas ya ultrasonidos. Ngu, ar sonicación ar gi japu̲'be̲fi pa da nja ntungi ar reacción Diels — Alder utilizando N — etillmaleimida komongu ar dienófilo, cambiando jar 'mui ar dieno disolventes eutécticos profundos (DES) tanto jár calentamiento convencional komongu activación ultrasónica.
Njapu'befi ya activación ultrasónica jar combinación ko disolventes eutécticos profundos demostró da beneficioso proporcionando ya hoga rendimientos jar tiempos ar reacción drásticamente reducidos.
Nt'ot'e Nxoge pa ar reacción Diels — Alder usando DES ne sonicación
Ya reacciones Diels — Alder promovidas ya ultrasonidos bí duts'i da t'ot'e xi hño insertando ar sonda ultrasónica (sonotrodo yá ndäni) jar recipiente reacción. Utilizando 'nar sonda ultrasónica ko nts'ä 0,5 cm diámetro, ár nts'edi salida nominal bí ar 70 ar W. Ya reacciones ar realizaron da 40 ° C aplicando modo inpulsión sonicación ko ciclos ON ne OFF ku̲t'a ya 'na̲te ya mfe̲ts'i. Reacción Diels — Alder intensificada ya ultrasonidos umbi Haxu̲jwä rendimientos ja 'nar pa xingu mäs hingi maa da jar nkohi silenciosas (70 min ne 24 h pa reacciones sonoquímicas ne silenciosas, respectivamente).
Pa evaluar ar dätä nt'ot'e energética ar reacción Diels — Alder intensificada sonoquímicamente, bí comparó ar consumo energía pa ar reacción Diels — Alder silenciosa ne ar reacción Diels — Alder promovida ya ultrasonidos. Ya cálculos t'uni 'nar consumo 35.094 kJ yá g pa ar reacción silenciosa ne 28,4 kJ yá g pa reacción asistida ya ultrasonidos (bocina ultrasónica ko 'nar nts'edi salida 70 W energía neta), respectivamente. 'Me̲hna xta komongu ar nt'uni 'nar 99% ar energía ahorrada pa ar reacción diels — alder impulsada sonoquímicamente. Ga̲tho nuya Ntheti sugieren fuertemente da njapu'befi combinado ya disolventes eutécticos profundos (DES) ne irradiación ya ultrasonidos ge 'nar metodología nt'ot'e xi hño ne ya ahorro energía pa ya procesos sintéticos ar nsu komongu ar reacción diels — Alder. (Marullo et jar el., 2020)
Ntsoni varios disolventes eutécticos profundos jar combinación ko sonicación
Ar lograron ya mpädi mäs xi resultados pa ar reacción diels — alder promovida ya ultrasonidos, nu'bu̲ ya disolventes eutécticos profundos [ChCl]: [Fru] ne [TBACl]: [EG] utilizan komongu ar disolventes. Njapu'befi ya [ChCl]: [Fru] ne [TBACl]: [EG] nu'u̲ disolventes permitió reducciones significativas jar ar pa reacción, nja'bu̲ komongu mejoras significativas ja ar rendimiento (pa [TBACl]: [EG] 73% ne 87%, ne [ChCl]: [Fru] 23 ne 75% jar nkohi silenciosas ne sonoquímicas, respectivamente).
Jar 'ra ya casos, es decir, nu'bu̲ [TBPCl]: [EG], [ChCl]: [Gly] ne [AcChCl]: [EG] utilizan komongu ya disolventes, ya rendimientos ya comparables ja ya obtenidos jar nkohi silenciosas, pe ar velocidad ar proceso químico te̲ni mejorando drásticamente ya sonicación.
Ar sonicación funciona xi hño ko xí hñets'i'i presión vapor ne disolventes viscosos komongu ya líquidos iónicos (ILs) ya da nuya nkohi facilitan generación mäs efectos cavitación inetnse. Dado ke ya disolventes eutécticos profundos poseen propiedades físicas similares ja ya líquidos iónicos, ar xi zu̲di adecuadamente junto con ar ultrasonicación. Interacción 'yot'e disolventes eutécticos profundos (DES) ne sonicación disminuye significativamente demanda energética ar reacción diels — alder. Ar xi observar reducciones sigmificantes jar ar pa reacción 24 h da 70 ya min, ya pa ar ofrecen xi hño ar rendimientos. Jar nä'ä ir nge ar dätä nt'ot'e ar proceso, 'me̲hna ir bo̲ni da njapu'befi combinado disolventes eutécticos profundos (DES) ne ultrasonidos permite procesar 'nar yá 'bede ya materiales 10 ya 'nandi dätä da jar nkohi silenciosas. (Marullo et jar el., 2020)
Reacción ultrasónica Diels — Alder ar alquenos oxabicíclicos
Wei ne yá colegas (2004) demostraron ne ar ultrasonicación promovió ar reacción Diels — Alder ar furanos sustituidos ko dienófilos reactivos komongu ar acetilenodicarboxilato dimetilo (DMAD) ne maleato dimetilo, proporcionando alquenos oxabicíclicos funcionalizados jar Te ar rendimientos. Reacción promovida ya ultrasonidos cicloadición regioespecífica furano Diels — Alder ar furanos 2 — vinílicos ko DMAD proporcionó alquenos oxabicíclicos funcionalizados hño ar rendimiento.
Reacciones ar cicloadición mejoradas sonoquímicamente
Bravo ne yá colegas (2006) describieron 'nar serie cicloadiciones sonoquímicas da involucran ciclopentadieno wa 1, 3 — ciclohexadieno ko dienófilos carbonilo ja 'nar líquido iónico a base de imidazolio komongu nt'uni reacción. Demostraron ne ar ultrasonicación mejora bí gi reacciones cicloadición, nä'ä resulta jar pe̲ts'i rendimientos ne / wa tiempos ar reacción reducidos comparación ko ya reacciones silenciosas 'bui. Ngu, pa ya dienófilos simples α,β insaturados komongu ar metil vinil cetona wa ar acroleína, ya efectos ar activación ultrasónica ya obvios. Ngu, ar cetona metil vinil xta lugar ma 'nar rendimiento ar 89% mbo 1 h ar sonicación leve, mente da reacción ar silenciosa permitió ho̲ntho ar 52% mbo xkagentho ar pa ar reacción.
Ultrasonidos 'na tamaño pa reacciones ar diels — aliso promovidas sonoquímicamente
Hielscher Ultrasonics diseña, fabrica ne distribuye homogeneizadores mar hñets'i rendimiento ar klase sonda ultrasónica ne equipos sonoquímicos pa ar integración sistemas químicos komongu ar reacciones ya síntesis ne ya catálisis. Ya ultrasonidos Hielscher ar utilizan jar nga̲tho ar ximha̲i komongu 'nar herramienta confiable da 'ñäni, intensificar, acelerar ne ar mejorar ya reacciones químicas.
Hielscher Ultrasonics’ Ya procesadores ultrasónicos gi 'bu̲hu̲ da 'mui jar 'na tamaño ndezu̲ t'olo dispositivos laboratorio asta ar dätä procesadores industriales pa aplicaciones química ya lotes ne ya flujo. Za preciso ar amplitud ultrasónica – parámetro mäs mahyoni pa ar aplicaciones sonoquímicas – permite operar ultrasonidos Hielscher ma amplitudes bajas jar na altas ne ajustar ar amplitud exactamente ja ya nkohi proceso ultrasónico requeridas ko ya reacción química específico.
Generador ultrasónico Hielscher Gi pede ko 'nar software inteligente ko ar Nthuts'i nkohi automático ar datos. Ga̲tho ya parámetros ar procesamiento mahyoni, komongu ar energía ultrasónica, ar mpat'i, ar presión ne ar pa, bí almacenan automáticamente 'na jar tarheta SD incorporada ngut'ä ngut'ä nu'u̲ bí enciende ar dispositivo.
Ar supervisión ar procesos ne ar registro datos mahyoni pa ar estandarización continua procesos ne ya ar producto. Ar acceder ja ya datos ar proceso Nthuts'i automáticamente, to da hnu ya ejecuciones ar sonicación bí thogi ne evaluar ar nt'uni.
Gi característica ar hei ar zu̲di ge ar control remoto navegador HMUNTS'UJE sistemas ultrasónicos digitales. A través de ar control remoto ar navegador to da du'mi, detener, ajustar ne monitorear ár procesador ultrasónico dets'e remota ndezu̲ 'na lugar.
Ga japi ar jar contacto ko ngekagihe nu'bya da uni mäs ungumfädi HMUNTS'UJE homogeneizadores ultrasónicos ar mar hñets'i rendimiento ne xi mejorar ár reacción síntesis orgánica, komongu ya reacciones Diels — Alder, ya reacciones Mannich wa ar adición dige ar Michael, entre xingu ma'ra.
Xtí tabla bí xta ar 'nar indicación ya mfeni ya procesamiento aproximado HMUNTS'UJE ultrasonicators:
Volumen lote | Tasa flujo | Dispositivos recomendados |
---|---|---|
1 jar 500mL | 10 200 mL yá min | UP100H |
10 da 2000mL | 20 400 mL yá min. | UP200Ht, UP400St |
0.1 da 20L | 0.2 4 L yá min | UIP2000hdT |
10 da 100L | 2 10 L yá min | UIP4000hdT |
n.a. | 10 100 L yá min | UIP16000 |
n.a. | mäs dätä | Cluster ar UIP16000 |
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Ot'a yá Referencias
- Salvatore Marullo, Alessandro Meli, Francesca D’Anna (2020): A Joint Action of Deep Eutectic Solvents and Ultrasound to Promote Diels-Alder Reaction in a Sustainable Way. ACS Sustainable Chem. Eng. 8, 2020. 4889-4899.
- Wei K, Gao H, Li WZ. (2004): Facile Synthesis of Oxabicyclic Alkenes by Ultrasonication-Promoted Diels-Alder Cycloaddition of Furano Dienes. Journal of Organic Chemistry 69(17), 2004. 5763-5765.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006.. 408-414.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Suslick, Kenneth S.; Didenko, Yuri ; Fang, Ming M.; Hyeon, Taeghwan; Kolbeck, Kenneth J.; McNamara, William B.; Mdleleni, Millan M.; Wong, Mike (1999): Acoustic cavitation and its chemical consequences. In: Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences Vol. 357, No. 1751, 1999. 335-353.
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