Reacciones organocatalíticas promovidas ya sonicación
Jar química orgánica, ar organocatálisis ge 'nar dets'e catálisis dá da catalizador 'nar orgánico aumenta velocidad 'nar reacción química. Nuna “organocatalizador” ir bo̲ni jar carbono, hidrógeno, azufre ne ma'ra xe̲ni hingi metálicos mi 'bu̲i jar compuestos ya orgánicos. Ár nt'ot'e ultrasonidos mextha nts'edi ja ya sistemas químicos ar pädi Honja sonoquímica ne ge 'nar técnica xi hño establecida da aumentar ya rendimientos, mejorar ya velocidades reacción ne acelerar ar velocidad reacción. Jar sonicación, tso̲kwa menudo xähmä mpa̲ti ya vías químicas evitando subproductos hingi deseados. Ar sonoquímica to 'ñäni reacciones organocatalíticas o̲t'e ya mäs eficientes ne respetuosas ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i.
Organocatálisis asimétrica – Mejorado ya Sonicación
Ar sonoquímica, ár nt'ot'e ultrasonidos mar hñets'i rendimiento jar sistemas químicos, pe mejorar significativamente ya reacciones organocatalíticas. Ar organocatálisis asimétrica combinada ko ar ultrasonicación permite tso̲kwa menudo transformar ar organocatálisis ja 'nar ruta mäs respetuosa ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i, nä'ä ku̲t'i ja ar terminología ar química xí. Ar sonicación acelera ar reacción organocatlítica (asimétrica) ne conduce jar pe̲ts'i ar rendimientos, tasas ar conversión xí rápidas, 'nar aislamiento yá purificación mäs hei ar jar producto ne xi hño 'nar selectividad ne reactividad. 'Nehe contribuir ar mejora ar cinética ne ar rendimiento ar reacción, ar ultrasonicación to combinar ar tso̲kwa menudo ko disolventes ar reacción sostenibles, komongu ar líquidos iónicos, disolventes eutécticos profundos, disolventes suaves ne hingi tóxicos ne ar dehe. Ar nuna modo, ar sonoquímica hingi ho̲ntho mejora ar 'nar nt'ot'ise̲ reacción organocatlítica (asimétrica), ho̲ntho mi 'nehe contribuye da sostenibilidad ya reacciones organocatalíticas.
Ts'ut'ubi nu'bu ar reacción promovida ir nge ar indio, ar sonicación gi 'ñudi efectos beneficiosos, ya da reacción impulsada ir nge ar sonoquímica bí desarrolla jar nkohi mäs suaves, preservando nja'bu̲ altos niveles diasteroselección. Utilizando ar ruta sonoquímica, bí lograron Haxu̲jwä resultados jar síntesis organocatalítica carbohidratos β — lactámicos, β — aminoácidos ne espirodicetopiperazinas a partir de lactonas t'axu̲t'afi, nja'bu ngu ár alilación ne ya reacciones reformatsky jar éteres oxima.
Síntesis fármacos organocatalíticos promovidos ya ultrasonidos
Rogozińska-Szymczak y Mlynarski (2014) informan de la adición asimétrica de 4-hidroxicumarina a α.β-cetonas insaturadas en agua sin codisolventes orgánicos – catalizado ya aminas ngú orgánicas ne ar sonicación. Ár nt'ot'e (S, S) — difeniledenidiamina enantioméricamente pura proporciona 'nar serie nsu compuestos farmacéuticamente activos ko rendimientos ya hoga da excelentes (73 — 98%) ne ko te ar enantioselectividades (asta 76% ee) a través de reacciones aceleradas ya ultrasonidos. Ya investigadores presentan 'nar nthuts'i nkohi sonoquímico nt'ot'e xi hño pa ár formación "sólidos jar dehe" ar anticoagulante warfarina jar ambas ya formas enantioméricas. Xí reacción organocatalítica respetuosa ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i hingi Honto ar escalable, ho̲ntho mi 'nehe produce ar molécula ar fármaco objetivo jar enantioméricamente pura.
Epoxidación sonoquímica terpenos
Charbonneau et jar ar. (2018) demostraron ar éxito ar epoxidación terpenos jár sonicación. Ar epoxidación convencional requiere njapu'befi 'nar catalizador, pe ko ar sonicación ar epoxidación bí ejecuta komongu 'nar reacción hinda catalizador.
Dióxido limoneno ge 'nar molécula intermedia clave pa ár nte policarbonatos base biológica wa poliuretanos hingi isocianatos. Ar sonicación permite epoxidación yá catalizador ya terpenos ja 'nar pa ar reacción hingi xi maa – ya ar xkagentho pa di xi hño ar rendimientos. Pa demostrar ar eficacia ar epoxidación ultrasónica, equipo nthoni comparó ar epoxidación ar limoneno ar dióxido limoneno utilizando dimetildioxirano generado in situ komongu agente oxidante tanto ja ar agitación convencional nu'u̲ ja ar ultrasonicación. Pa nga̲tho ya ensayos sonicación, ar Ultrasonido laboratorio Hielscher UP50H (50W, 30kHz) ar utilizó.
Ar pa mahyoni pa ar convertir completamente ar limoneno jar dióxido limoneno ko 'nar rendimiento ar 100% jár sonicación bí ar ho̲ntho 4,5 t'olo ora ma mpat'i ambiente. Jar comparación, nu'bu̲ ar gi japu̲'be̲fi agitación convencional ko 'nar agitador magnético, pa mahyoni pa da alcanzar 'nar rendimiento ar 97% ar dióxido limoneno bí ar 1,5 ar h. Ar epoxidación ar α-pineno 'nehe ar xi estudiado utilizando ambas técnicas agitación. Epoxidación α-pineno óxido α-pineno jár sonicación ho̲ntho requirió 4 min ko rendimiento obtenido ar ar 100%, mente da jar comparación ko ár nt'ot'e convencional ar pa reacción bí ar 60 ar min. Dige ma'ra ya terpenos, ar β-pineno bí convirtió jar óxido β-pineno jar ho̲ntho 4 ya t'olo ora, mente ke ar farnesol produjo ar 100% ar ar triepóxido jar 8 ya t'olo ora. Ar carveol, 'nar derivado ar limoneno, ar convirtió jar dióxido carveol ko 'nar rendimiento 98%. Ja ar reacción epoxidación carvona ko dimetildioxirano ar conversión bí ja ar 100% jar 5 min produciendo óxido 7, 8 — carvona.
Ya ndu'mi ventajas epoxidación sonoquímica terpenos ya nt'ot'e respetuoso ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i ar ar agente oxidante (química verde), nja'bu Komo ar pa ar reacción significativamente reducido jar ar ga OT'UJE xí oxidación jár agitación ultrasónica. Nuna ar nt'ot'e epoxidación permitió alcanzar ar 100% ar conversión limoneno ko 'nar rendimiento ar 100% ar dióxido limoneno jar ho̲ntho 4,5 min jar comparación ko ya 90 min nu'bu̲ ar gi japu̲'be̲fi ar agitación pa mahä'mu̲. 'Nehe, hindi nthe̲wi productos oxidación ar limoneno, komongu ar carvona, ar carveol ne ar alkol perrilílico, jar nt'uni reacción. Ar epoxidación ar α-pineno jár ultrasonidos requirió ho̲ntho 4 min, produciendo ar 100% ar óxido α-pineno hinda oxidación ar anillo. Ma 'ra ya terpenos komongu ar β-pineno, ar farnesol ne ar carveol 'nehe ar xi oxidado, nä'ä xi mä ya xki lugar bí rendimientos ar epóxido xi altos.
Efectos sonoquímicos
Ngu 'na ar mpa̲ti ja ya nt'ot'e clásicos, ar xi utilizado protocolos basados jar sonoquímicos da aumentar ya tasas 'nar nt'ot'e ho 'bui ndunthe variedad reacciones, nä'ä xta komongu ar nt'uni productos generados jar nkohi mäs suaves ko 'nar reducción significativa ja ya tiempos reacción. Nuya ya nt'ot'e xi xi descritos Honja mäs respetuosos ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i ne sostenibles, ne bí asocian 'nar dätä selectividad ne 'nar me̲ti consumo energía pa ya transformaciones deseadas. Ar nt'ot'e mbo nuya ya nt'ot'e da basa jar fenómeno ar cavitación acústica, da induce ya nkohi únicas presión ne mpat'i a través de ar formación, ar crecimiento ne ar colapso adiabático ya burbujas made líquido. Nuna mejora ar transferencia masa ne aumenta ar flujo turbulento ko ar líquido, facilitando ya transformaciones químicas. HMUNTS'UJE nthoni, jar njapu'befi ya ultrasonidos xi llevado jar producción compuestos jar tiempos ar reacción reducidos altos ar rendimientos ne ar pureza. Ya características ar xi incrementado yá 'bede ya compuestos evaluados modelos farmacológicos, contribuyendo acelerar proceso optimización hit to lead.
Nuna aporte ar mextha energía hingi Honto tsa̲ da mejorar ya efectos mecánicos jar procesos heterogéneos, ho̲ntho mi 'nehe ar mfädi da induce 'ra'yo reactividades da conducen ar formación especies químicas inesperadas. Nä'ä mi thogi ne ar sonoquímica da ho̲ntho ge ar notable fenómeno ar cavitación, da genera ja 'nar espacio localmente confinado entorno microburbujas efectos extraordinarios nu'bya ciclos alternos mextha ne xí hñets'i'i presión, diferenciales ar mpat'i xi altos, ndu nzafi ar cizallamiento altas ne flujo líquidos.
- Reacciones asimétricas Diels — Alder
- Reacciones asimétricas de Michael
- Reacciones asimétricas de Mannich
- Epoxidación de Shi
- Hidrogenación ya transferencia organocatalítica
Ya ventajas ya reacciones organocatalíticas promovidas ya Sonochem.
Ar sonicación ar gi japu̲'be̲fi ya 'nagi síntesis ar orgánica ne ar catálisis ya da efectos ya sonoquímicos muestran 'nar intensificación sustancial ya reacciones químicas. Ja ar comparación ko ya nt'ot'e hneise̲ (nt'udi, calentamiento, agitación), ar sonoquímica ar mäs nt'ot'e xi hño, mahyoni ne controlable ko ya precisión. Ar sonicación ne ar sonoquímica ofrecen ndunthe ventajas mahyoni, komongu pe̲ts'i ar rendimientos, ar dätä pureza ya compuestos ne selectividad, tiempos ar reacción xí cortos, menores costos, nja'bu Komo ar simplicidad ar funcionamiento ne ar manejo ar nt'ot'e sonoquímico. Nuya factores beneficiosos o̲t'e ne ya reacciones químicas asistidas ya ultrasonidos hingi ho̲ntho 'bu̲hu̲ mäs pädi ne seguras, pe ge 'nehe mäs respetuosas ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i.
Ar xi demostrado da numerosas ya reacciones orgánicas gi pe̲ts'i rendimientos 'nar pa ar reacción mäs hingi maa y/o jar nkohi mäs suaves nu'bu̲ realizan ir nge ya sonicación.
Ar ultrasonicación permite reacciones sencillas jar Honto ne recipiente
Ar sonicación permite da du'mi reacciones multicomponente komongu reacciones ar Honto 'nar recipiente da proporcionan ar síntesis compuestos estructuralmente yá. Gi reacciones 'nar Honto recipiente ar valoran ir nge ár mextha dätä nt'ot'e Nxoge ne ár simplicidad, ya da hingi ar requiere aislamiento nixi purificación productos intermedios.
Ya efectos ya ondas ultrasónicas ja ya reacciones organocatalíticas asimétricas ar xi 'yot'e ar Ts'ut'ubi ko éxito jar varios xingu ya reacciones, incluidas ya catalizadoras transferencia fase, ya reacciones Heck, hidrogenación, ya reacciones Mannich, ya reacciones Barbier ne similares ma Barbier, ya reacciones Diels — Alder, ar reacción acoplamiento ar Suzuki ne ar adición Micheal.
'Bui ar ultrasonido ideal pa ár reacción ar organocatalítica.
Hielscher Ultrasonics ge ár socio ar confianza nu'bu̲ t'o̲t'e equipos ultrasónicos mar hñets'i ar rendimiento ne ar mextha ar hño. Hielscher diseña, fabrica ne distribuye sondas ultrasónicas, ar reactores ne ar cuernos copa thuhú generación pa aplicaciones sonoquímicas. Ya equipos bí fabrican jár nt'ot'e certificados ISO ne ko precisión alemana pa 'nar hño mäs xi ngu ja ma 'mui teltow (cerca de Berlín), nu Alemäña.
Gama ultrasonidos Hielscher tso̲ni ndezu̲ ultrasonidos compactos ar laboratorio asta ya reactores ultrasónicos ar totalmente industriales pa ar fabricación productos químicos tso̲kwa gran escala. Ya sondas ('nehe conocidas komongu ar sonotrodos, bocinas wa yá ñä ultrasónicas), bocinas refuerzo ne reactores gi 'bu̲hu̲ da 'mui numerosos ar tamaños ne ar geometrías. 'Nehe ar xi fabricar versiones personalizadas pa yá ndu.
Ndezu̲ ar Hielscher Ultrasonics’ Ya procesadores ultrasónicos gi 'bu̲hu̲ da 'mui jar 'na tamaño ndezu̲ t'olo dispositivos laboratorio asta ar dätä procesadores industriales pa aplicaciones química flujo ne lotes, sonicación mar hñets'i rendimiento to implementar ar hingi hembi da jar 'na configuración reacción. Za preciso ar amplitud ultrasónica – Parámetro mäs mahyoni pa ya aplicaciones sonoquímicas – permite operar ya ultrasonidos Hielscher ma amplitudes bajas jar na altas ne ajustar ar amplitud exactamente ja ya nkohi proceso ultrasónico requeridas ko ya reacción química específico.
Generador ultrasónico Hielscher Gi pede ko 'nar software inteligente ko protocolización automática ar datos. Ga̲tho ya parámetros ar procesamiento mahyoni, komongu ar energía ultrasónica, ar mpat'i, ar presión ne ar pa, bí almacenan automáticamente 'na jar tarheta SD incorporada ngut'ä ngut'ä nu'u̲ bí enciende ar dispositivo.
Ar monitorización ar procesos ne ar registro datos mahyoni pa ar estandarización continua ya procesos ne ya ar producto. Ar acceder ja ya datos ar proceso Nthuts'i automáticamente, to da hnu ya ejecuciones ar sonicación bí thogi ne evaluar ar nt'uni.
Gi característica ar hei ar zu̲di ge ar control remoto navegador HMUNTS'UJE sistemas ultrasónicos digitales. A través de ar control remoto ar navegador, to da du'mi, detener, ajustar ne supervisar ár procesador ultrasónico dets'e remota ndezu̲ 'na lugar.
Ga japi ar jar contacto ko ngekagihe nu'bya da uni mäs ungumfädi dige HMUNTS'UJE homogeneizadores ultrasónicos ar mar hñets'i rendimiento ne xi mejorar ár reacción síntesis oragnocatalítica.
- Mextha ya dätä nt'ot
- Tecnología ar ngäts'i ar generación
- fiabilidad & robustez
- lote & Inline
- pa 'na volumen
- Software inteligente
- Ya 'befi inteligentes (hne. ej., protocolización ar datos)
- Nar dätä hño facilidad njapu'befi ne comodidad
- CIP (limpieza in situ)
Xtí tabla bí xta ar 'nar indicación ya mfeni ya procesamiento aproximada ar HMUNTS'UJE ultrasonidos:
Volumen lote | Gasto | Dispositivos recomendados |
---|---|---|
Ar 1 jar 500 ml | Ar 10 200 ml yá min | UP100H |
Ar 10 da 2000 ml | Ar 20 400 ml yá min | UP200Ht, UP400St |
0.1 da 20L | 0.2 4 L yá min | UIP2000hdT |
Ar 10 da 100L | Ar 2 10 l yá min | UIP4000hdT |
n.d. | Ar 10 100 L yá min | UIP16000 |
n.d. | Mar dätä | Racimo ar UIP16000 |
Contactar ga! Yá preguntar ga!
Bibliografía yá Referencias
- Domini, Claudia; Alvarez, Mónica; Silbestri, Gustavo; Cravotto, Giancarlo; Cintas, Pedro (2017): Merging Metallic Catalysts and Sonication: A Periodic Table Overview. Catalysts 7, 2017.
- Rogozińska-Szymczak, Maria; Mlynarski, Jacek (2014): Asymmetric synthesis of warfarin and its analogues on water. Tetrahedron: Asymmetry, Volume 25, Issues 10–11, 2014. 813-820.
- Charbonneau, Luc; Foster, Xavier; Kaliaguine, Serge (2018): Ultrasonic and Catalyst-Free Epoxidation of Limonene and Other Terpenes Using Dimethyl Dioxirane in Semibatch Conditions. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 2018.
- Zhao, H.; Shen, K. (2016): G-quadruplex DNA-based asymmetric catalysis of michael addition: Effects of sonication, ligands, and co-solvents. Biotechnology Progress 8;32(4), 2016. 891-898.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
- Martín-Aranda, Rosa; Ortega-Cantero, E.; Rojas-Cervantes, M.; Vicente, Miguel Angel; Bañares-Muñoz, M.A. (2002): Sonocatalysis and Basic Clays. Michael Addition Between Imidazole and Ethyl Acrylate. Catalysis Letters. 84, 2002. 201-204.
- Ji-Tai Li; Hong-Guang Dai; Wen-Zhi Xu; Tong-Shuang Li (2006): Michael addition of indole to α,β-unsaturated ketones catalysed by silica sulfuric acid under ultrasonic irradiation. Journal of Chemical Research 2006. 41-42.
Datos da Bale ar penä ga pädi
¿Ter 'me'ä ar organocatálisis?
Ar organocatálisis ge 'nar klase ar catálisis dá da velocidad 'nar reacción química aumenta ir nge njapu'befi 'nar catalizador orgánico. Nuna ar organocatalizador to consistir jar carbono, hidrógeno, azufre ne ma'ra xe̲ni hingi metálicos mi 'bu̲i jar compuestos orgánicos. Ar organocatálisis ofrece ndunthe ya ventajas. Dado ya reacciones organocatalíticas hingi requieren catalizadores metálicos, ya mäs respetuosas ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i ne, ir contribuyen ja ar química xí. Ya organocatalizadores xi producir ar tso̲kwa menudo ya nt'ot'e barata ne sencilla, ne permiten rutas sintéticas mäs ecológicas.
Organocatálisis asimétrica
Ar organocatálisis asimétrica ge ar reacción asimétrica wa ar enantioselectiva, da produce ho̲ntho enantiómero ar moléculas manuales. Ya enantiómeros ya pares estereoisómeros ke ya quirales. 'Nar molécula quiral hingi ar superponible jar ár tsita especular, nä'ä ar tsita especular ar pe 'nar molécula diferente. Ngu, ar producción enantiómeros específicos ar particularmente mahyoni ja ar producción productos farmacéuticos, ho tso̲kwa menudo ho̲ntho 'nar enantiómero ja 'nar molécula medicamento ofrece 'nar makwäni ntsoni positivo, mente da ma'na enantiómero hingi Gi 'ñudi ningún ntsoni wa 'nehe ar dañino.