Reacciones organocatalíticas promovidas ya sonicación

Jar química orgánica, ar organocatálisis ge 'nar dets'e catálisis dá da velocidad 'nar reacción química ar aumentada ja 'nar catalizador orgánico. Nuna “organocatalizador” ir bo̲ni jar carbono, hidrógeno, azufre ne ma'ra xe̲ni hingi metálicos mi 'bu̲i jar compuestos ya orgánicos. Ár nt'ot'e ultrasonido mextha nts'edi ja ya sistemas químicos ar pädi Honja sonoquímica ne 'nar técnica xi hño establecida da aumentar ya rendimientos, mejorar ya velocidades reacción ne acelerar ar velocidad reacción. Jar sonicación, tso̲kwa menudo xähmä mpa̲ti ya vías químicas evitando subproductos hingi deseados. Ar sonoquímica to 'ñäni reacciones organocatalíticas o̲t'e ya mäs eficientes ne respetuosas ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i.

Organocatálisis asimétrica – Mejorado ya Sonication

Ar sonoquímica, ár nt'ot'e ultrasonido mar hñets'i rendimiento jar sistemas químicos, pe mejorar significativamente ya reacciones organocatalíticas. Ar organocatálisis asimétrica combinada ko ultrasonidos tso̲kwa menudo permite transformar ar organocatálisis ja 'nar ruta mäs respetuosa ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i, cayendo nja'bu̲ jár terminología ar química xí. Ar sonicación acelera ar reacción organocatlítica (asimétrica) ne conduce jar pe̲ts'i rendimientos, tasas ar conversión xí rápidas, aislamiento yá purificación ar producto xí hei ne xi hño 'nar selectividad ne reactividad. 'Nehe contribuir ar mejora ar cinética ne ar rendimiento ar reacción, ar ultrasonicación tso̲kwa menudo ar tsa̲ da combinar ko disolventes ar reacción sostenibles, komongu ar líquidos iónicos, disolventes eutécticos profundos, disolventes suaves ne hingi tóxicos ne ar dehe. Ir sonoquímica hi'nä Honto mejora ar reacción organocatlítica (asimétrica) jar hä, ho̲ntho mi 'nehe ayuda da sostenibilidad ya reacciones organocatalíticas.

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Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Ar ultrasonicación promueve reacciones organocatalíticas ne da hneki ya mpädi mäs xi tasas conversión, pe̲ts'i ar rendimientos ne ar selectividad.

Ár nthoni ar xi demostrado múltiples ejemplos reacciones oragnocatalíticas intensificadas sonoquímicamente. Ngu, ya moléculas ADN doble cadena komongu andamio quiral ar utilizan pa ensamblar catalizadores híbridos metal — biomacromolécula pa reacciones síntesis asimétrica. Ya catalizadores basados ADN G — quadruplex ar xi 'yot'e ar Ts'ut'ubi ja ya reacciones asimétricas adición Michael, Diels — Alder ne Friedel — Crafts. (cf. Zhao ne Shen, 2018)
Pa ar reacción promovida ya inidio, ar sonicación gi 'ñudi efectos beneficiosos ya da reacción impulsada ya sonoquímicamente ar ejecuta jar nkohi mäs suaves, preservando nja'bu̲ altos niveles diasteroselección. Utilizando ar vía sonoquímica, bí lograron Haxu̲jwä resultados jar síntesis organocatalítica carbohidratos β — lactámicos, β-aminoácidos ne espirodiketopiperazinas a partir de lactonas t'axu̲t'afi, nja'bu ngu reacciones alilación ne Reformatsky dige éteres oxima.

Síntesis fármacos organocatalíticos promovidos ya ultrasonidos

Rogozińska-Szymczak y Mlynarski (2014) informan de la adición asimétrica de Michael de 4-hidroxicumarina a cetonas α,β insaturadas en agua sin co-solventes orgánicos – catalizado ya aminas ngú orgánicas ne ar sonicación. Ár nt'ot'e enantioméricamente binu (S, S) — difeniletilenodiamina proporciona 'nar serie nsu compuestos farmacéuticamente activos jar rendimientos te da excelentes (73 — 98%) ne ko te enantioselectividades (asta 76% ee) a través de reacciones aceleradas ya ultrasonido. Ya investigadores presentan 'nar nthuts'i nkohi sonoquímico nt'ot'e xi hño pa ár formación "sólidos jar dehe" ar anticoagulante warfarina jar ambas ya formas enantioméricas. Xí reacción organocatalítica respetuosa ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i hingi Honto ar escalable, ho̲ntho mi 'nehe produce ar molécula fármaco objetivo jar enantioméricamente pura.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Ar sonicación promueve ar adición asimétrica ar Michael 4 — hidroxicumarina ma α,β cetonas insaturadas jar dehe hinda co-solventes orgánicos.
Imagen ne estudio: ©Rogozińska-Szymczak ne Mlynarski; 2014.

Epoxidación sonoquímica terpenos

Charbonneau et jar ar. (2018) demostraron epoxidación exitosa terpenos jár sonicación. Ar epoxidación convencional requiere njapu'befi 'nar catalizador, pe ko ar sonicación ar epoxidación bí ejecuta komongu reacción mpe̲fi catalizador.
Dióxido limoneno ge 'nar molécula intermedia clave pa ár nte policarbonatos biobaso wa poliuretanos hingi isocianatos. Ar sonicación permite ar epoxidación mpe̲fi catalizadores terpenos ja 'nar pa ar reacción hingi xi maa – ya ar xkagentho pa di xi hño ar rendimientos. Pa demostrar ar eficacia ar epoxidación ultrasónica, equipo nthoni comparó ar epoxidación ar limoneno ar dióxido limoneno utilizando dimetil dioxirano generado in situ komongu agente oxidante tanto jár agitación convencional komongu ultrasonicación. Pa ga̲tho ya pruebas sonicación ar Ultrasonicador laboratorio Hielscher UP50H (50W, 30kHz) bí utilizado.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

Epoxidación sonoquímica altamente nt'ot'e xi hño ja ya terpenos (nt'udi, dióxido limoneno, óxido α-pineno, óxido β-pineno, triepóxido, etc.) ko ultrasonido UP50H
tsita ne estudio: © Charbonneau et jar el., 2018

Ar pa requerido pa convertir completamente ar limoneno jar dióxido limoneno ko 'nar rendimiento ar 100% jár sonicación bí ar Ho̲ntho 4,5 t'olo ora ma mpat'i ambiente. Jar comparación, nu'bu̲ ar gi japu̲'be̲fi agitación convencional ko 'nar agitador magnético, pa requerido pa alcanzar 'nar rendimiento ar 97% ar dióxido limoneno bí ar 1,5 ar h. Epoxidación α — pineno 'nehe ar xi estudiado utilizando ambas técnicas agitación. Epoxidación α-pineno óxido α-pineno jár sonicación requirió ho̲ntho 4 min ko rendimiento obtenido ar ar 100%, mente da jar comparación ko ár nt'ot'e convencional ar pa reacción bí ar 60 ar min. Dige ma'ra ya terpenos, ar β-pineno bí convirtió jar óxido β-pineno jar ho̲ntho 4 ya t'olo ora, mente ke ar farnesol produjo ar 100% ar ar triepóxido jar 8 ya t'olo ora. Carveol, 'nar derivado ar limoneno, ar convirtió jar dióxido carveol ko 'nar rendimiento 98%. Ja ar reacción epoxidación carvona utilizando dimetil dioxirano ar conversión bí ja ar 100% jar 5 min produciendo óxido 7, 8 — carvona.
Ya ndu'mi ventajas epoxidación sonoquímica terpenos ya 'mui respetuosa ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i ar ar agente oxidante (química verde), nja'bu Komo ar pa ar reacción significativamente reducido da realiza xí oxidación jár agitación ultrasónica. Nuna ar nt'ot'e epoxidación permitió alcanzar ar 100% ar conversión limoneno ko 'nar rendimiento ar 100% ar dióxido limoneno jar ho̲ntho 4,5 min jar comparación ko ya 90 min nu'bu̲ ar gi japu̲'be̲fi ar agitación pa mahä'mu̲. 'Nehe, hindi nthe̲wi productos oxidación limoneno, komongu ar carvona, ar carveol ne ar alkol perrilílico, jar nt'uni reacción. Epoxidación α-pineno jár ultrasonido requirió ho̲ntho 4 min, produciendo ar 100% ar óxido α-pineno hinda oxidación ar anillo. Ma 'ra ya terpenos komongu ar β-pineno, ar farnesol ne ar carveol 'nehe ar xi oxidado, nä'ä lleva rendimientos ar epóxido xi altos.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Reactor agitado ya ultrasonidos ko ar ultrasonicador UP200St pa reacciones organocatalíticas intensificadas.

efectos ar aceleración

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Ngu 'na ar mpa̲ti ja ya nt'ot'e clásicos, ar xi utilizado protocolos basados jar sonoquímicos da aumentar ya tasas 'nar nt'ot'e ho 'bui ndunthe variedad reacciones, nä'ä resulta jar productos generados jar nkohi mäs suaves ko 'nar reducción significativa ja ya tiempos ar reacción. Nuya ya nt'ot'e xi xi descritos Honja mäs respetuosos ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i ne ya sostenibles ne asocian 'nar dätä selectividad ne 'nar me̲ti consumo energía pa ya transformaciones deseadas. Ar nt'ot'e mbo ja ya nt'ot'e da basa jar fenómeno ar cavitación acústica, da induce ya nkohi únicas presión ne mpat'i a través de ar formación, ar crecimiento ne ar colapso adiabático burbujas jar made líquido. Nuna mejora ar transferencia masa ne aumenta ar flujo turbulento ko ar líquido, facilitando ya transformaciones químicas. Jar HMUNTS'UJE nthoni njapu'befi ya ultrasonido xi llevado jar producción compuestos jar tiempos ar reacción reducidos altos ar rendimientos ne ar pureza. Ya características ar xi hñuts'i yá 'bede ya compuestos evaluados modelos farmacológicos, contribuyendo acelerar proceso optimización golpes da plomo.
Nuna ar entrada mextha energía hingi ho̲ntho tsa̲ da mejorar ya efectos mecánicos jar procesos heterogéneos, ho̲ntho mi 'nehe ar mfädi da induce 'ra'yo reactividades da conducen ar formación especies químicas inesperadas. Nä'ä mi thogi ne ar sonoquímica da ho̲ntho ge ar notable fenómeno ar cavitación, da genera espacio confinado localmente entorno microburbujas efectos extraordinarios nu'bya ciclos alternos mextha presión yá xí hñets'i'i presión, diferenciales ar mpat'i xi altos, ndu nzafi ar cizallamiento altas ne flujo líquidos.

Ejemplos reacciones asimétricas da involucran organocatalizadores ge:

  • Reacciones asimétricas Diels — Alder
  • Reacciones asimétricas de Michael
  • Reacciones asimétricas de Mannich
  • Shi epoxidación
  • Hidrogenación ya transferencia organocatalítica

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Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ko ya ultrasónico jar 'ñu ko UIP2000hdT (2000W, 20kHz) pa reacciones sonoquímicas, ya ejemplo, pa nda mejorar ya reacciones organocatalíticas

Ya ventajas ya reacciones organocatalíticas promovidas sonoquímicamente

Ar sonicación ar gi japu̲'be̲fi ya 'nagi síntesis ar orgánica ne ar catálisis ya da efectos ya sonoquímicos muestran 'nar intensificación sustancial ya reacciones químicas. Ho̲ntho nu'u̲ nu'bu̲ ar gi hye̲ki ko ya nt'ot'e hneise̲ (nt'udi, calentamiento, agitación), ar sonoquímica ar mäs nt'ot'e xi hño, mahyoni ne controlable ko ya precisión. Ar sonicación ne ar sonoquímica ofrecen ndunthe ventajas mahyoni, komongu pe̲ts'i ar rendimientos, dätä pureza ya compuestos ne selectividad, tiempos ar reacción xí cortos, menores costos, nja'bu Komo ar simplicidad ar operación ne ar manejo ar nt'ot'e sonoquímico. Nuya factores beneficiosos o̲t'e ne ya reacciones químicas asistidas ya ultrasonidos hingi Honto 'bu̲hu̲ mäs pädi ne ahorradoras, pe ge 'nehe mäs respetuosas ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i.
Ar xi demostrado da numerosas ya reacciones orgánicas gi pe̲ts'i rendimientos ja 'nar pa ar reacción mäs hingi maa ne / wa ja ya nkohi mäs suaves nu'bu̲ realizan ir nge ya sonicación.

Ar ultrasonicación permite reacciones simples 'nar sola olla

Ar sonicación permite da du'mi reacciones multicomponentes komongu reacciones ar sola 'nar olla da proporcionan ar síntesis compuestos estructuralmente yá. Ya reacciones 'nar sola olla ar valoran ja 'nar mextha dätä nt'ot'e Nxoge ne ár simplicidad, ya da hingi ar requiere aislamiento ne purificación productos intermedios.

Ya efectos ya ondas ultrasonido ja ya reacciones organocatalíticas asimétricas ar xi 'yot'e ar Ts'ut'ubi ko éxito jar varios xingu ya reacciones, incluidas ya catálisis transferencia fase, ya reacciones Heck, ar hidrogenación, ya reacciones Mannich, ya reacciones similares Barbier ne ya Barbier, ya reacciones Diels — Alder, ar reacción acoplamiento ar Suzuki ne ar adición Micheal.

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Hielscher Ultrasonics ge ár socio ar confianza nu'bu̲ t'o̲t'e equipos ultrasónicos mar hñets'i ar rendimiento ne ar mextha ar hño. Hielscher diseña, fabrica ne distribuye sondas ultrasónicas, ar reactores ne ar bocinas copa thuhú generación pa aplicaciones sonoquímicas. Ya equipos bí fabrican jár nt'ot'e certificados ISO ne ko precisión alemana pa 'nar hño mäs xi ngu ja ma 'mui teltow (cerca de Berlín), nu Alemäña.
Cartera ultrasonidos Hielscher tso̲ni ndezu̲ ar ultrasonidos ar laboratorio compactos asta ya reactores ultrasónicos ar totalmente industriales pa ar fabricación productos químicos tso̲kwa gran escala. Ya sondas ('nehe conocidas komongu ar sonotrodos, bocinas ultrasónicas wa yá ñä), ya bocinas refuerzo ne ya reactores gi 'bu̲hu̲ da 'mui numerosos ar tamaños ne ar geometrías. 'Nehe ar xi fabricar versiones personalizadas pa yá ndu.
Ndezu̲ ar Hielscher Ultrasonics’ Ya procesadores ultrasónicos gi 'bu̲hu̲ da 'mui jar 'na tamaño ndezu̲ t'olo dispositivos laboratorio asta ar dätä procesadores industriales pa aplicaciones química ya lotes ne flujo, sonicación mar hñets'i rendimiento ar tsa̲ da implementar hingi hembi da jar 'na configuración reacción. Za preciso ar amplitud ultrasónica – parámetro mäs mahyoni pa ar aplicaciones sonoquímicas – permite operar ultrasonidos Hielscher ma amplitudes bajas jar na altas ne ajustar ar amplitud exactamente ja ya nkohi proceso ultrasónico requeridas ko ya reacción química específico.
Generador ultrasónico Hielscher Gi pede ko 'nar software inteligente ko ar Nthuts'i nkohi automático ar datos. Ga̲tho ya parámetros ar procesamiento mahyoni, komongu ar energía ultrasónica, ar mpat'i, ar presión ne ar pa, bí almacenan automáticamente 'na jar tarheta SD incorporada ngut'ä ngut'ä nu'u̲ bí enciende ar dispositivo.
Ar supervisión ar procesos ne ar registro datos mahyoni pa ar estandarización continua procesos ne ya ar producto. Ar acceder ja ya datos ar proceso Nthuts'i automáticamente, to da hnu ya ejecuciones ar sonicación bí thogi ne evaluar ar nt'uni.
Gi característica ar hei ar zu̲di ge ar control remoto navegador HMUNTS'UJE sistemas ultrasónicos digitales. A través de ar control remoto ar navegador to da du'mi, detener, ajustar ne monitorear ár procesador ultrasónico dets'e remota ndezu̲ 'na lugar.
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Volumen lote Tasa flujo Dispositivos recomendados
1 jar 500mL 10 200 mL yá min UP100H
10 da 2000mL 20 400 mL yá min. UP200Ht, UP400St
0.1 da 20L 0.2 4 L yá min UIP2000hdT
10 da 100L 2 10 L yá min UIP4000hdT
n.a. 10 100 L yá min UIP16000
n.a. mäs dätä Cluster ar UIP16000

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Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonidos fabrica homogeneizadores ultrasónicos mar hñets'i rendimiento pa aplicaciones ar mezcla, dispersión, emulsión ne extracción jar laboratorio, ar piloto ne ar escala industrial.



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Hechos Bale ar penä ga pädi

¿Ter 'me'ä ar organocatálisis?

Ar organocatálisis ge 'nar klase ar catálisis dá da velocidad 'nar reacción química aumenta ir nge njapu'befi 'nar catalizador orgánico. Nuna ar organocatalizador to consistir jar carbono, hidrógeno, azufre ne ma'ra xe̲ni hingi metálicos mi 'bu̲i jar compuestos orgánicos. Ar organocatálisis ofrece ndunthe ya ventajas. Dado ya reacciones organocatalíticas hingi requieren catalizadores a base de metales, ya mäs respetuosas ko ar nt'uni mbo jar ximha̲i ne, ir contribuyen ja ar química xí. Ya organocatalizadores tso̲kwa menudo ar xi producir ar bí barata ne hei, ne permiten rutas sintéticas mäs ecológicas.

Organocatálisis asimétrica

Ar organocatálisis asimétrica ge ar reacción asimétrica wa ar enantioselectiva, da produce ho̲ntho enantiómero ar moléculas entregadas. Ya enantiómeros ya pares estereoisómeros ke ya quirales. 'Nar molécula quiral hingi ar superponible jar ár tsita especular, nä'ä ar tsita especular ar pe 'nar molécula diferente. Ngu, ar producción enantiómeros específicos ar particularmente mahyoni ja ar producción productos farmacéuticos, ho tso̲kwa menudo ho̲ntho 'nar enantiómero ja 'nar molécula medicamento ofrece 'nar makwäni ntsoni positivo, mente da ma'na enantiómero hingi gi 'ñudi ningún ntsoni wa 'nehe ar dañino.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

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